Mourinho không có được thành công như ý ở Chelsea.
Trong nhiệm kì 2 tại Chelsea, Jose Mourinho tự xưng ông là Người hạnh phúc. Ông cũng đã đưa The Blues vô địch Ngoại hạng Anh mùa giải 2014/15. Nhưng không lâu sau đó, Mourinho đã bị sa thải. Ông chủ Roman Abramovich khó thể chấp nhận màn trình diễn tệ hại của đoàn quân xanh mùa 2015/16, nhất là sau trận thua Leicester City.
Với việc chấm dứt hợp đồng trước hạn với Jose Mourinho và các cộng sự, Chelsea phải bồi thường số tiền 8.3 triệu bảng. Theo báo cáo tài chính mới nhất, mùa trước, Chelsea lỗ đến 70,6 triệu bảng dù nhận được tới 67 triệu bảng từ hợp đồng với Nice. Đó là chưa kể việc họ bán Ramires cho CLB Trung Quốc Jiangsu Suning với giá 25 triệu bảng, và số tiền thu về khi bán các cầu thủ khác lên đến 49 triệu bảng.
Sau khi sa thải Mourinho, Chelsea đã bổ nhiệm Guus Hidddink làm HLV tạm quyền, nhưng kết quả mà họ nhận được cũng không hề khả quan. Chỉ đến mùa này, khi Antonio Conte lên nắm quyền, đội chủ sân Stamford Bridge mới lấy lại vị thế của mình.
Những khoảnh khắc đáng nhớ của Mourinho ở Chelsea:
