Tuy nhiên, một huyền thoại khác của Arsenal là Gilberto Silva cảm thấy rất buồn vì Thierry Henry không ở lại đội bóng để theo nghiệp cầm quân. Trước đây, Henry cũng từng bày tỏ ý định làm HLV cho đội trẻ của Arsenal nhưng cuối cùng lại sang tận Bỉ để làm trợ lý.
Thật ra, HLV Arsene Wenger từng đưa ra tối hậu thư cho Henry về việc chọn giữa công việc bình luận tại Sky Sports và HLV tuyển trẻ, nhưng cuối cùng không hiểu vì sao Henry đã chọn công việc đầu tiên.
Quyết định đó đã khiến Henry không còn cơ hội ở Arsenal và giờ anh sẽ tích lũy kinh nghiệm bên cạnh cựu HLV Everton Roberto Martinez. Kết quả này làm Silva khá tiếc nuối, ông cho biết trên Goal: “Henry đã chuẩn bị mọi thứ rất tốt để trở thành HLV sau khi giải nghệ. Tôi muốn cậu ấy ở lại Emirates nhưng không sao, Henry giờ đang xây dựng kỷ nguyên mới của mình và mong rằng cậu ấy sẽ thành công.”