Thống kê thành tích đối đầu giữa Mourinho và các HLV hàng đầu.
Mourinho là một trong những HLV dày dạn kinh nghiệm chiến đấu nhất trên thế giới hiện tại. Trong quá khứ, HLV người Bồ Đào Nha đều đã chạm mặt hầu hết những nhà cầm quân lão làng và vô cùng danh tiếng. Có thắng ắt có thua, và thống kê mới đây của Sky Sports đã cho thấy HLV Juergen Klopp, đối thủ của M.U ở trận đấu tại vòng 20 Ngoại hạng Anh, chính là "khắc tinh" của Mourinho.
Tính từ quá khứ đến nay, cả hai có dịp đụng độ nhau 6 lần. Trong đó, Klopp thắng đến 3, hoà 2 và chỉ 1 lần nếm "trái đắng". Tiêu biểu nhất phải kể đến thất bại muối mặt 1-4 của Real Madrid do Mourinho dẫn dắt trước Borussia Dortmund của Klopp tại Champions League mùa 2013/14.
Trong trận lượt đi giữa M.U và Liverpool diễn ra tại Anfield lượt đi, cả hai đã cầm chân nhau không bàn thắng. Đó là thời điểm M.U vẫn đang loay hoay với bộ khung chính thức còn Liverpool chơi cực kì thăng hoa.
Đối thủ khó chịu thứ 2 khiến Mourinho ngán ngẩm là Antonio Conte của Chelsea. Chiến lược gia người Italia chưa phải chịu thất bại này trước Người đặc biệt. Trong trận lượt đi Ngoại hạng Anh mùa này, M.U đã bại trận trước Chelsea tại Stamford Bridge với tỉ số 0-4.
Trong khi đó, Sir Alex Ferguson lại được xem là một đối thủ yêu thích của Mourinho. Chiến lược gia người Scotland đã chịu thất bại đến 7 lần trong số 16 lần đụng độ. Tương tự là trường hợp của Arsene Wenger, người chỉ thắng đúng 1 trận trong 16 lần gặp nhau.
Xem lại trận hoà 0-0 giữa M.U và Liverpool tại Anfield:
