Màn ra mắt trong mơ
Lần đầu tiên Oscar chính thức ra mắt Chelsea đó là khi anh vào sân thay cho Hazard trong trận đấu Wigan Athletic tại Ngoại Hạng Anh trong mùa giải 2012/13. Tuy nhiên trận đấu đầu tiên mà tiền vệ người Brazil góp mặt trong đội hình chính của The Blues mới thật sự đáng nhớ. Đó là trong trận hòa 2-2 của Chelsea trước Juventus tại Champions Leaggue vào ngày 19/09/2012. Ở trận đấu này, Oscar đã khiến nhiều CĐV The Blues phải đứng dậy và hô vang tên anh khi giành danh hiệu cầu thủ xuất sắc nhất trận khi đã ghi tới 2 bàn thắng vào lưới của Gianluigi Buffon.
Người 'mở hàng' quen thuộc của The Blues
Oscar có thể chẳng phải là cầu thủ ghi được nhiều bàn thắng nhất cho Chelsea trong 4 năm qua, nhưng tiền vệ người Brazil lại là một cầu thủ rất có duyên với việc 'mở hàng' bàn thắng cho đội bóng thành London trong giai đoạn đầu mùa giải. Cụ thể trong 2 mùa giải 2013/14 và 2015/16, cầu thủ 25 tuổi này đều là người đầu tiên ghi bàn thắng mở màn cho mùa giải mới của Chelsea.
Cú đúp trong màn hủy diệt 6-0 trước Arsenal
Ngày kỷ niệm cột mốc 1000 trận đấu của Arsene Wenger trên cương vị HLV trưởng Arsenal đã nhanh chóng trở thành một cơn ác mộng của vị chiến lược gia người Pháp, khi các học trò của ông đã phải nhận lấy thảm bại với tỷ số lên tới 0-6 trước Chelsea. Đây là một trận đấu mà Oscar đã chơi rất ấn tượng với một cú đúp, trong đó bàn thắng nâng tỷ số lên 5-0 đến từ một pha dứt điểm rất kỹ thuật và đẳng cấp ở cự ly lên đến hơn 30m.
Bàn thắng đẹp nhất mùa giải
Với dòng máu của một người Brazil, Oscar đã không ít lần khiến NHM mê mệt với các tình huống xử lý rất 'nghệ sỹ' của mình. Một trong số đó đã từng giúp Oscar giành lấy giải thưởng 'Bàn thắng đẹp nhất mùa giải' của Chelsea vào năm 2015. Bàn thắng này đến từ một tình huống vuốt bóng má ngoài đầy tinh tế của Oscar trong thắng lợi 2-1 của Chelsa trước QPR tại Ngoại Hạng Anh.
Cú Hat-trick duy nhất cho The Blues
Tính đến thời điểm này, Oscar chỉ mới có được 22 bàn thắng cho Chelsea, đó là một thành tích không tồi đối với một tiền vệ. Và trong số 22 bàn thắng có được, tiền vệ người Brazil cũng đã từng một lần lập hat-trick cho The Blues. Cú hat-trick duy nhất mà Oscar đóng góp cho Chelsea diễn ra vào ngày 26/12/2015, trong chiến thắng 5-1 trước MK Dons tại vòng 4 cúp FA.