Ở phút 90+1 trong trận đấu giữa Manchester City và Newcastle United, tiền vệ Oscar Bobb đã mở tài khoản ghi bàn của mình tại Premier League sau một pha xử lý đẳng cấp khi vượt qua sự truy cản của hậu vệ Kieran Trippier trước khi dứt điểm tinh tế đưa bóng vào lưới của thủ thành Martin Dubravka. Qua đó, giúp Man City hoàn tất cuộc lội ngược dòng ấn tượng ngay tại sân St James' Park.
Sau trận đấu, HLV Pep Guardiola hết lời ca ngợi tài năng trẻ của đội bóng: "Cậu ấy có thể trở thành ngôi sao của đội bóng trong nhiều năm tới nếu cậu ấy quyết định ở lại. Dù cho có thể quyết định đó chỉ là ở tại thời điểm này."
Bobb gia nhập học viện của Manchester City vào năm 2019 và anh đã nhanh chóng thể hiện được những phẩm chất của mình với 7 bàn thắng và 10 đường kiến tạo trong 26 trận đấu tại Premier League 2 (dành cho các cầu thủ U-21) ở mùa giải 2021/22.
Oscar Bobb ăn mừng bàn thắng đầu tiên của mình tại Ngoại hạng Anh.
Kết thúc mùa giải năm đó, Bobb giành giải thưởng Cầu thủ xuất sắc nhất học viện và được HLV Guardiola triệu tập lên đội một trong trận đấu ở vòng 3 cúp FA gặp Swindon City vào ngày 7/1/2022.
Kể từ đó, tài năng trẻ người Na Uy tiếp tục cho thấy sự phát triển vượt bậc của mình ở mùa giải tiếp theo và được tham gia vào chuyến du đấu chuẩn bị cho mùa giải mới vào tháng 7/2023. HLV Guardiola nhận xét: "Oscar đã có một mùa giải đáng kinh ngạc cho đội trẻ vào năm ngoái. Hôm nay, cậu ấy đã thi đấu tuyệt vời trong trận đấu với Yokohama F. Marinos. Cậu ấy có khả năng thi đấu rất đa dạng, ở 3 hoặc 4 vị trí khác nhau."
Không lâu sau đó, Bobb có trận ra mắt tại Premier League trong cuộc đối đầu với Fulham vào ngày 2/9/2023 và có lần đầu tiên xuất hiện tại Champions League khi Man City tiếp đón Sao đỏ Belgrade vào ngày 19/9/2023.
Không những vậy, tiền vệ người Na Uy còn có trận ra mắt ở cấp độ đội tuyển trong cuộc đối đầu với ĐTQG Đảo Síp tại vòng loại EURO 2024 vào giữa tháng 10/2023.
Oscar Bobb có trận ra mắt quốc tế vào giữa tháng 10/2023.
Trợ lý của Pep Guardiola, ông Juanma Lillo chia sẻ: "Chúng tôi kỳ vọng nhiều từ Oscar. Cậu ấy đã xứng đáng có mặt trong đội nhờ vào tài năng của mình. Cậu ấy là một cầu thủ rất xuất sắc và táo bạo trên sân. Chúng ta cần phải bình tĩnh, chúng ta cần phải cho cậu ấy thêm thời gian và cậu ấy cũng cần phải kiên nhẫn với đội bóng. Cậu ấy là một cầu thủ tuyệt vời khác mà chúng ta có được từ học viện và chúng ta có quyền kỳ vọng những điều lớn lao từ cậu ấy."
Tất cả đều nói lên tương lai của Bobb tại sân Etihad và không có gì nghi ngờ nếu anh sớm đạt được nhiều thành công tương tự các cầu thủ xuất thân từ học viện như Phil Foden, Rico Lewis hay Cole Palmer. Điều đó được chứng minh khi Man City đã từ chối tất cả các lời đề nghị mượn tiền vệ 20 tuổi này vào mùa hè 2023.
