Arsene Wenger luôn được biết đến là HLV vĩ đại nhất lịch sử Arsenal, một trong những HLV thành công nhất tại Premier League. Tuy nhiên trong những ngày cuối nhiệm kỳ trong vai trò thuyền trưởng của Pháo Thủ, chiến lược gia người Pháp lại phải đón nhận rất nhiều kỷ niệm buồn.
Việc không còn đủ sức chèo lái con thuyền Arsenal tiếp tục tiến về phía trước vì triết lý bóng đá có phần lỗi thời, Wenger liên tục phải hứng chịu rất nhiều sự tẩy chay, chỉ trích từ chính các CĐV trước khi quyết định chia tay Pháo Thủ sau 22 năm nắm quyền.
Wenger đã phải chịu một cú sốc rất lớn trong ngày kỷ niệm của mình.
Một trong những kỷ niệm có lẽ buồn nhất của Wenger trong giai đoạn này có lẽ chính là trong trận đấu kỷ niệm cột mốc 1000 trận tại Premier League vào ngày 22/03/2014.
Đó là thời điểm Wenger cùng Arsenal có chuyến làm khách đến sân Stamford Bridge của Chelsea. Đáng tiếc trong một ngày các học trò chơi quá thiếu quyết tâm, trong khi đội chủ nhà thì lại chơi đầy máu lửa, Wenger đã bị "chà đạp" trong ngày đáng lẽ là rất vui của mình với thất bại 0-6 khi lần lượt chứng kiến Eto'o, Schürrle, Hazard 17′, Oscar (2 bàn) và Salah thay nhau lập công.
Đây là trận đấu mà các trọng tài cũng đã góp phần khiến Wenger đón nhận một ngày đáng quên, đó là khi trọng tài chính Andre Marriner rút thẻ đỏ dành cho Gibbs ở phút 15. Ông đã đuổi nhầm người, khi cho rằng hậu vệ trái của Arsenal đã dùng tay cản cú sút của Hazard dù trên thực tế người làm điều đó là Alex Oxlade-Chamberlain.
Nicolas Pepe trong buổi trả lời phỏng vấn đầu tiên tại Arsenal:
