Trong chuyến du đấu trên đất Mỹ ở mùa Hè 2018, "Người đặc biệt" đã cho gọi hàng loạt sao trẻ để tạo điều kiện thử sức. Những cái tên đáng chú ý trưởng thành từ lò đào tạo Carrington đều xuất hiện, trong đó có Angel Gomes hay Tahith Chong.
Tuy nhiên, có một sao mai không tham gia loạt trận giao hữu trước mùa giải 2018/19 này đó là Dean Henderson. Thời điểm ấy, Jose Mourinho bất ngờ điền tên thủ thành sinh năm 1997 vào danh sách du đấu, tuy nhiên anh đã "cả gan" từ chối cơ hội này.
Những nỗ lực của Dean Henderson cuối cùng cũng được ghi nhận.
Theo tiết lộ của ESPN, người gác đền 22 tuổi đã nói với cựu thuyền trưởng Real Madrid rằng việc ở lại nước Anh sẽ tốt hơn. Dean Henderson cũng đã bày tỏ mong muốn được mang đi cho mượn tại Sheffield United, và nhà cầm quân 56 tuổi ngay lập tức đồng ý.
Quyết định táo bạo của "măng non" người Anh đã được đền đáp bởi anh có màn trình diễn vô cùng ấn tượng trong màu áo CLB Championship. Sau 44 trận được bắt chính, thủ môn thuộc biên chế Quỷ đỏ đã giữ sạch lưới đến 20 trận và chỉ phải nhận 39 bàn thua.
Thậm chí, sao trẻ của M.U cũng giành luôn danh hiệu "Cầu thủ trẻ xuất sắc nhất mùa" của đội chủ sân Bramall Lane. Với phong độ trên cả ấn tượng của mình, Dean Henderson cũng đã góp công lớn vào chiến tích trở lại Premier League sau 12 năm vắng bóng của Sheffield United.
