Để góp mặt ở trận thăng hạng Premier League mùa sau, Aston Villa đánh bại West Brom trên chấm luân lưu 11 m (4-3). Trong khi, đội bóng của huấn luyện viên (HLV) Frank Lampard xuất sắc hạ Leeds United 4-2 trên sân khách và xứng đáng góp mặt ở trận quyết định.
Với Aston Villa và Derby, màn so tài trên sân Wembley mang tính chất hơn cả một trận đấu. Theo ước tính, tấm vé thông hành lên Premier League tương đương giá trị ít nhất 170 triệu bảng, bao gồm các khoản như: tiền thưởng chung Premier League, bản quyền truyền hình và các khoản từ quảng cáo.
Derby hạ Leeds United để góp mặt ở play-off.
Điển hình như mùa giải 2018/19, Premier League thưởng chung cho các đội 79,4 triệu bảng. 20 CLB nhận khoản tiền bản quyền truyền hình ban đầu 12,5 triệu bảng - nếu mỗi CLB được phát sóng trực tiếp trên 10 trận sẽ nhận thêm 1,2 triệu bảng mỗi trận.
Tính riêng các khoản tiền thưởng khi chơi ở Premier League, đội thăng hạng ở mùa trước là Fulham nhận tổng cộng 98,8 triệu bảng. Cộng thêm các khoản tài trợ áo đấu, quảng cáo sân bãi, bán vé và nhiều khoản thu giá trị khác chỉ có ở Premier League, Fulham được ước tính nhận 170 triệu bảng sau 1 năm lên chơi tại Premier League rồi xuống hạng.
Tờ Daily Mail dựa vào con số của Fulham để ước tính 170 triệu bảng là khoản tiền Derby hoặc Aston Villa sẽ nhận nếu chiến thắng. Kể cả chung kết Champions League 2018/19 giữa Liverpool và Tottenham, đội giành chiến thắng cũng không thu về giá trị kinh tế khổng lồ như vậy.
Terry sẽ có dịp đối đầu Lampard trên ghế chỉ đạo.
Aston Villa từng là đội bóng cạnh tranh quyết liệt cho suất dự cúp châu Âu ở giai đoạn 2009 đến 2011. Kể từ đó, thành tích của đội chủ sân Villa Park trượt dốc qua từng năm và xuống hạng sau mùa giải 2015/16. Trong khi, Derby không trở lại Premier League kể từ mùa giải 2007/08.
Trận play-off thăng hạng Premier League 2019/20 trở nên đặc biệt khi 2 huyền thoại của Chelsea nói riêng và bóng đá Anh nói chung Frank Lampard - John Terry đối đầu nhau trên ghế chỉ đạo. Lampard là HLV trưởng của Derby, còn Terry giữ vai trò trợ lý bên kia chiến tuyến.
Tại giải hạng Nhất Anh mùa này, Aston Villa và Derby chạm trán nhau 2 lần. Ở trận đấu hồi tháng 11/2018, Aston Villa đè bẹp Derby 3-0 trên sân khách. Đến trận lượt về diễn ra vào ngày 2/3, Aston Villa tiếp tục hủy diệt Derby 4-0.
Trước trận play-off, Aston Villa được đánh giá ở cửa trên Derby về chất lượng đội hình lẫn kinh nghiệm trận mạc. Dẫu vậy, bài học thua Fulham 0-1 ở mùa giải trước vẫn còn đó. Trả lời tờ Daily Mail, trợ lý Terry khẳng định anh và các học trò sẽ không để kịch bản tồi tệ lặp lại ở Wembley.
