Câu chuyện CR7 muốn gia nhập Real Madrid đã được đích thân cựu tiền đạo Sporting Lisbon báo trước với ban lãnh đạo Quỷ đỏ. Bằng tài thuyết phục của mình, Sir Alex Ferguson đã giữ chân cậu học trò ở lại thêm một mùa giải nữa. M.U khi đó đã giành chức vô địch Premier League 2008/09 nhưng để thua Barca ở chung kết Champions League.
Cristiano Ronaldo cập bến sân Santiago Bernabeu, giành 4 cúp C1 trước khi sang Juventus trong đoạn cuối của sự nghiệp. Thế nhưng, kể từ khi bán siêu sao sinh năm 1985, Manchester United bắt đầu lâm vào thời kỳ đen tối trong lịch sử CLB. Làn sóng phản đối gia đình nhà Glazer đã nổi lên mạnh mẽ cách đây 9 năm bởi đã để Ronaldo ra đi với giá 80 triệu bảng.
Thế nhưng, thay vì dùng số tiền đó để cải tổ đội hình, ban lãnh đạo đội chủ sân Old Trafford đã do dự. Và sau đó Wesley Sneijder gia nhập Inter Milan, Arjen Robben đến Bayern Munich và Karim Benzema đến với Real Madrid. Đó đều là những ngôi sao tầm cỡ vào thời điểm ấy và có thể giúp M.U duy trì vị thế của một ông lớn tại châu Âu.
Khoảnh khắc làm thay đổi Real Madrid, và thay đổi cả M.U.
Năm 2010, Sir Alex Ferguson đã "kêu trời" vì công tác chuyển nhượng của đội nhà. "Gã hàng xóm ồn ào" Man City mua David Silva và Yaya Toure lần lượt với mức giá 25 và 24 triệu bảng. Real Madrid có bộ đôi người Đức Mesut Ozil - Sami Khedira khi chỉ bỏ ra tổng cộng 20,75 triệu bảng. Cả 4 cầu thủ này đều rẻ hơn "bom xịt" Sebastian Veron mà Quỷ đỏ đã mang về vào năm 2001.
Chưa dừng lại ở đó, người ta phải tự hỏi "chuyện gì đang xảy ra?" khi Manchester United chi 7 triệu bảng để mua Bebe, một cầu thủ thậm chí Sir Alex chưa từng xem anh thi đấu. Sau đó M.U tiếp tục đưa về Old Trafford những Javier Hernandez, Chris Smalling, Ashley Young, Phil Jones, Robin Van Persie và Shinji Kagawa.
Trong số những cái tên này, Robin Van Persie và Javier Hernandez đã khẳng định tài năng của mình, giúp đội bóng vô địch Premier League mùa 2010/11 và 2012/13. Mặc dù vậy, những thương vụ còn lại đều là "thảm họa" và khiến các CĐV Quỷ đỏ không khỏi ngao ngán. Tre già nhưng măng chưa mọc, M.U không thể tìm ra sự thay thế xứng đáng cho những cái tên đã già nua.
Van Persie là bản hợp đồng hiếm hoi thành công trong 7 năm cuối của Sir Alex tại Old Trafford.
Sau sự ra đi của Cristiano Ronaldo và Luis Nani, tiền vệ cánh thực thụ duy nhất mà nửa đỏ thành Manchester có được đó là Wilfried Zaha. Vị trí hậu vệ phải sau bao năm vẫn là Ashley Young và Antonio Valencia. Và bằng cách kỳ diệu nào đó, Chris Smalling và Phil Jones vẫn xỏ giày ra sân để đá với Barcelona dù M.U đã trải qua 4 đời HLV.
Quỷ đỏ đang được điều hành, quản lý bởi 6 anh chị em nhà Glazer cùng với Phó chủ tịch Ed Woodward. Về mặt kinh tế, những người này đã biến M.U thành đội thể thao "béo bở" nhất thế giới với những hợp đồng tài trợ kỷ lục, doanh thu "khủng khiếp". Nhưng một đội bóng đá phải cần những người am hiểu về bóng đá. Đội chủ sân Old Trafford mang về tổng cộng 44 tân binh, chi 686,7 triệu bảng kể từ khi bán CR7, và thứ họ thu lại chỉ là 2 chức vô địch Premier League.
2009: Antonio Valencia, Michael Owen, Gabriel Obertan, Mame Biram Diouf
2010: Chris Smalling, Javier Hernandez, Bebe
2011: Anders Lindegaard, Ashley Young, Phil Jones, David de Gea
2012: Shinji Kagawa, Nick Powell, Robin van Persie, Alexander Buttner, Angelo Henriquez
2013: Wilfried Zaha, Guillermo Varela, Marouane Fellaini
Sau 9 năm, chỉ còn Chris Smalling trụ lại trong màu áo Quỷ đỏ.
2014: Juan Mata, Ander Herrera, Luke Shaw, Marcos Rojo, Angel di Maria, Daley Blind, Radamel Falcao
2015: Victor Valdes, Memphis Depay, Matteo Darmian, Morgan Schneiderlin, Bastian Schweinsteiger, Sergio Romero, Anthony Martial
2016: Eric Bailly, Zlatan Ibrahimovic, Henrikh Mkhitaryan, Paul Pogba
2017: Victor Lindelof, Romelu Lukaku, Nemanja Matic
2018: Alexis Sanchez, Diogo Dalot, Fred, Lee Grant
