Năm 2004, Michael Owen rời Liverpool để đến Real Madrid, tuy nhiên chỉ ở Tây Ban Nha một mùa giải trước khi quay lại Anh chơi cho Newcastle. Mùa giải 2008/2009, The Magpies có phong độ không ổn định và bị rớt hạng vào cuối mùa.
Owen từng khoác áo số 7 của M.U.
Owen đã quyết định không gia hạn hợp đồng với đội bóng này, anh đã có ý định giải nghệ khi không có CLB Ngoại hạng Anh nào ra lời đề nghị. Sau đó, công ty chủ quản của Owen, Wasserman Media Group đã gửi một tệp quảng quảng dài 34 trang về Owen đến một số đội bóng tiềm năng. Michael Owen nhận được một cuộc gọi từ Sir Alex Ferguson, anh đã suýt từ chối vì số máy lạ. HLV trưởng của Manchester United mời tiền đạo người Anh đến nhà riêng.
Owen kể lại: "Ý thức được việc phải tạo ấn tượng ban đầu tốt, tôi chọn trang phục cẩn thận và lái xe đến đó sớm, đỗ xe ở một siêu thị cách nhà ông ấy nửa dặm và ngồi đó 15 phút trước khi đến giờ hẹn. Mục đích là đến sớm trước 10 phút, tôi muốn tạo ấn tượng tốt nhất có thể."
"Tôi biết trước rằng tôi và ông ấy có cùng sở thích với đua ngựa nên trong buổi gặp đầu tiên đó, chúng tôi nói nhiều về các cuộc đua hơn cả bóng đá. Rất kì lạ, tôi thậm chí tin rằng ông ấy không nói gì về việc muốn kí hợp đồng với tôi, đó chỉ như một giả định từ cả 2 phía. Tôi rời khỏi đó và biết rằng mình sẽ trở thành cầu thủ Manchester United."
Video màn phối hợp của David Beckham và Owen ở Real Madrid:
