1. Bebe - Vitoria de Guimaraes đến Manchester United
Đến thời điểm này, các CĐV Manchester United chẳng thể nào hiểu nổi lý do vì sao HLV Sir Alex Ferguson lại bỏ ra 7 triệu bảng để chiêu mộ một cầu thủ vô danh như Bebe. Chính bản thân huyền thoại người Scotland cũng thừa nhận chưa bao giờ chứng kiến Bebe chơi bóng.
Bebe chỉ có 7 trận ra sân cho Quỷ đỏ, ghi 2 bàn trước khi bị đẩy tới Benfica năm 2014 sau một thời gian bị đem cho mượn và tiếp tục không gây ấn tượng. Đây được coi là bản hợp đồng thảm họa trong lịch sử Manchester United.
2. Kevin Keegan - Hamburg đến Southampton
Nếu thương vụ Kevin Keegan diễn ra vào thời đại này, chẳng ai có thể phàn nàn nhưng năm 1980 lại là câu chuyện khác. Lúc bấy giờ, Hamburg là nhà ĐKVĐ Bundesglia, ngược lại Southampton vẫn đang là đội bóng vô danh trên bản đồ bóng đá Anh. Chưa kể trong màu áo Haumburg, Keegan trở thành cầu thủ người Anh duy nhất 2 lần đoạt danh hiệu QBV.
Đến nay, chưa ai có thể hiểu lý do vì sao thương vụ này lại có thể thành hiện thực. Hãy thử tưởng tượng thế này. Cầu thủ xuất sắc nhất thế giới hiện tại, Lionel Messi bất ngờ chuyển đến khoác áo Crystal Palace và cả thế giới đều phải sửng sờ.
3. Julien Faubert - West Ham đến Real Madrid (cho mượn)
"Đại diện của cậu ấy nên được Nữ hoàng phong tước Hiệp sĩ." Huyền thoại Paul Merson đã thốt lên như thế khi chứng kiến Faubert gia nhập Real Madrid. Thật khó tin khi một cầu thủ không có chỗ đứng tại West Ham lại có thể được khoác áo Real Madrid nhưng nó đã xảy ra.
Sang Bernabeu, dấu ấn Faubert để lại chỉ là 2 trận ra sân, ngủ gục trên băng ghế dự bị và... bỏ lỡ buổi tập của Kền kền. Rất may BLĐ Real đã nhanh chóng nhận ra sai lầm và gửi trả Faubert về lại CLB chủ quản.
4. Papy Djilobodji - Nantes đến Chelsea
Trường hợp chuyển nhượng kỳ lạ nhất lịch sử The Blues. Thay vì tậu John Stones, Chelsea bỏ ra 4 triệu bảng để chiêu mộ Papy Djilobodji. Điều đáng nói là Djilobodji còn không được điền tên vào đội hình Chelsea dự Champions League mùa trước và chỉ ra sân đúng 1 phút trước khi chuyển sang khoác áo Werder Bremen dưới dạng cho mượn.
5. Carlos Tevez và Javier Mascherano - MSI đến West Ham
Mới 22 tuổi, Carlos Tevez đã 3 lần liên tiếp nhận giải thưởng Cầu thủ hay nhất Nam Mỹ (năm 2003, 2004, 2005). Còn Javier Mascherano được đánh giá rất cao trong vai trò tiền vệ phòng ngự. Không có gì ngạc nhiên khi bộ đôi trên được Man United, Chelsea, Arsenal, và AC Milan săn đuổi ráo riết, nhưng lại là một bất ngờ quá lớn vì kẻ chiến thắng trong cuộc đua này rốt cuộc lại là CLB West Ham nhỏ bé.
Tờ Mirror đưa ra lời giải thích rằng, để có được Tevez và Mascherano, West Ham chỉ mất vỏn vẹn....1 triệu bảng. Nhưng ngược lại, họ chỉ được dùng người trong 1 mùa. Sau đó phải đưa ra lựa chọn là mua hẳn với giá 29 triệu bảng; hoặc phải bán nếu có CLB nào trả trên 20 triệu (phần lợi nhuận này "chảy" vào túi MSI chứ không phải West Ham).
