Trong quá khứ, Zinedine Zidane đã chơi ở Old Trafford khi đội tuyển Pháp thi đấu với Cộng hòa Séc tại Euro 1996, và Sir Alex Ferguson đã hết lời khen ngợi anh. Nhưng cựu thuyền trưởng Manchester United lo ngại rằng Zizou sẽ làm ảnh hưởng của Eric Cantona mất đi nên đã chọn Karel Poborsky thay vì nhà vô địch thế giới 2 năm sau đó.
Cũng trong năm 1996, Zidane từng khiến Man Utd phải thất bại tại Champions League (vòng bảng vào tháng 9), và Gary Neville nhớ lại: "Chúng tôi đã thua họ 1-0 ở Turin, nhưng có thể là 10-0. Đó là trận đấu tệ nhất tôi từng chơi. Man Utd đã có 90 phút không thể có lấy một cơ hội, lần duy nhất trong 602 trận đấu của tôi."
Zidane và Cantona trong trận đấu giữa Man Utd và Juve năm 1996.
Vào tháng 11, Zidane cùng với Angelo Peruzzi, Alen Boksic, Didier Deschamps, Alessandro del Piero và những người khác đã đánh bại United 1-0 ngay trên sân Old Trafford. Đội bóng của Marcello Lippi khi đó đã vào đến ba trận chung kết Champions League liên tiếp trong thập kỷ và Neville gọi họ là 'chuẩn mực' của United.
Trên thực tế, Borussia Dortmund và Real Madrid đã đánh bại Juve trong trận chung kết năm 1997 và 1998 nhưng cựu hậu vệ Quỷ đỏ vẫn lo sợ những người đàn ông mang trên mình bộ áo đấu sọc đen trắng và được tài trợ bởi hãng Sony.
"Juventus có đủ điều kiện?" Neville hỏi Garry Newbon của ITV sau khi Man Utd có những bước phát triển mạnh mẽ tại đấu trường này ở giai đoạn 1998 trở đi. Sau khi biết chắc 'Bà đầm già' vẫn đủ điều kiện, Neville tạo ra một khuôn mặt không khác gì Liverpool vừa giành chức vô địch.
Juventus và United phải đối mặt với nhau sáu lần trong ba mùa giải đó - bốn ở vòng bảng và hai trong vòng bán kết năm 1999. Vào một đêm ở Turin, United đã khiến cả Châu Âu phải ngã mũ bằng cách chiến thắng ngay tại Turin sau khi bị dẫn trước với tỉ số 2-0 (đánh bại Juventus 3-2 và lọt vào chung kết Champions League đầu tiên sau 31 năm). Sir Alex đã biến họ trở thành một thế lực như vậy, và Zidane tiếp tục lọt vào tầm ngắm.
3 năm sau Man Utd mới có dịp trả thù đội bóng của Zidane tại Champions League.
Dĩ nhiên thì ai cũng hiểu rằng sự nghiệp quần đùi áo số của huyền thoại người Pháp được viết tiếp ở Santiago Bernabeu chứ không phải Old Trafford, nơi mà ông thậm chí còn giành được nhiều vinh quang hơn những gì mình từng có tại Juve.
Trong 5 năm chơi bóng trong màu áo Real Madrid, Zidane vẫn có dịp đụng độ với Quỷ đỏ, và hẳn nhiều cổ động viên đến từ nước Anh vẫn chưa thể quên cơn ác mộng mà Los Blancos gieo vào đầu họ tại Champions League 2002/03.
Man Utd thua trận 3-1 trên đất Tây Ban Nha, và thậm chí họ còn để một mình Ronaldo de Lima hành hạ với cú hattrick để đời ở trận lượt về, dù khi đó Quỷ đỏ vẫn giành chiến thắng với tỉ số 4-3. Nhưng tổng tỉ số sau 2 lượt trận lại là 6-5 nghiêng về đội bóng của Zidane.
Cựu ngôi sao Real sau đó không còn chạm mặt với Man Utd nữa, nhưng có lẽ quyết định giải nghệ của Cantona ở tuổi 31 có thể đã khiến Sir Alex phải 'đau lòng' rất nhiều vì ông từng từ chối chiêu mộ một thiên tài ở vị trí số 10, người thậm chí sẽ có thêm một thập kỷ khoác áo Quỷ đỏ, nếu huyền thoại người Scotland chiêu mộ ông vào năm 1996.
