Hậu vệ 21 tuổi này gia nhập đội chủ sân Emirates từ Southampton với mức giá 16 triệu bảng vào tháng 7/2014. Chambers đã có 59 trận đấu trong suốt 2 năm qua cho Arsenal.
Lần gần nhất Chambers ra sân trong màu áo Arsenal chính là thất bại 3-4 trước Liverpool ở vòng 1 Premier League. Sau trận đấu này, hậu vệ 21 tuổi bị chỉ trích rất nhiều bởi màn trình diễn yếu kém, khiến Arsenal bị dẫn trước đến 1-4 chỉ sau 60 phút thi đấu.
Trong khi đó, Boro có một màn trở lại Premier League tương đối ấn tượng. Đội bóng này có được 1 chiến thắng và 2 trận sau 3 vòng đấu. Nếu có được Chambers, HLV Aitor Karanka sẽ có thêm nhân sự để bổ sung sức mạnh hàng thủ.
Nhiều khả năng, Chambers sẽ có trận ra mắt khi Boro đụng độ Crystal Palace trên sân nhà vào ngày 10/9, khi Premier League trở lại sau giai đoạn tập trung các ĐTQG.
Chambers là tân binh thứ 10 cập bến Boro vào kì CN mùa Hè này. Trong khi đó, Arsenal cũng vừa đón thêm 2 tân binh chất lượng là Shkodran Mustafi và Lucas Perez từ đều La Liga.