Ole Gunnar Solskjaer được xem là huyền thoại tại "Nhà hát của những giấc mơ". Gia nhập Quỷ đỏ năm 1996, Solskjaer đã trải qua 11 mùa giải ở Man United, ghi 91 bàn sau 235 lần ra sân. Ông được biết đến là 'siêu dự bị' của đội bóng với những bàn thắng rất quan trọng sau khi vào sân. Solskjaer chính là 1 trong 2 cầu thủ đã ghi bàn làm nên màn lội ngược dòng ở Camp Nou 1999.
Sau khi giải nghệ năm 2007, Solskjaer đã dành 1 năm để học tập trước khi trở thành HLV đội dự bị Man United (U23 Man United) năm 2008. Trong 3 năm làm việc tại đây, Solskjaer trực tiếp cầm quân U23 Man United 25 trận, giành được thành tích khá khả quan với 16 thắng, 5 hòa, 4 thua.
Solskjaer bên cạnh những chiếc cúp ông mang về cho Molde.
Năm 2011, Solskjaer quyết định bước lên tầm cao mới trong nghiệp HLV khi trở về CLB cũ Molde tại quê nhà để ngồi vào ghế nóng HLV trưởng. Ngay lập tức, huyền thoại Man United gây ấn tượng mạnh và tạo nên thời kỳ hoàng kim cho Molde.
Theo đó, trong 3 năm liên tiếp dẫn dắt đội bóng Na Uy, Solskjaer đã đưa CLB giành 2 chức vô địch quốc gia (2010/11, 2011/12) và 1 Cúp quốc gia (2012/13). Cũng trong khoảng thời gian này, Solskjaer đưa Molde 2 lần tiến đến vòng loại thứ 3 Champions League và vòng bảng Europa League.
Với thành tích ấn tượng tại Na Uy, ngày 27/12/2013, Solskjaer được BLĐ Cardiff City bổ nhiệm làm HLV trưởng CLB thay thế Malky Mackay với mục tiêu giúp đội bóng trụ hạng Premier League. Dù đã cố gắng hết sức, ông chỉ có thể mang về 3 chiến thắng trong 18 trận còn lại ở Premier League cho Cardiff và bấy nhiêu là không đủ để hoàn thành mục tiêu trụ hạng. Niềm an ủi duy nhất cho Solskjaer là việc đưa Cardiff vào đến vòng 16 đội FA Cup. Mùa giải năm sau, ông dẫn dắt Cardiff 7 vòng ở Championship trước khi bị sa thải.
Solskjaer không thể giúp Cardiff trụ hạng.
Từ trên đỉnh cao ngã xuống vực sâu, Solskjaer trở về CLB thời niên thiếu Clausenengen và làm việc ở đội U19 trong khoảng 1 năm.
Tháng 10 năm 2015, anh trở lại Molde làm HLV trưởng. Dù không giúp CLB có thêm bất kỳ danh hiệu nào, Solskjaer cũng đã có những thành công nhất định với 2 lần về nhì năm 2017, 2018. Bên cạnh đó, Solskjaer từng giúp Molde dẫn đầu một bảng đấu ở Europa League có các đội Celtic, Fenerbahce, Ajax mùa giải 2015/16.
Ngày 19/12/2018 sẽ là một ngày vô cùng đặc biệt với Ole Gunnar Solskjaer, ông chính thức trở thành HLV trưởng đội bóng danh tiếng Man United.
