Với vị thế huyền thoại tại câu lạc bộ của mình, nhiều người tỏ ra bất ngờ khi Thierry Henry không tiếp tục làm huấn luyện viên đội U18 Arsenal nữa. Nhất là khi anh đã có một thời gian làm việc trước đó. Nhưng với quyền lực của mình, Arsene Wenger vẫn có thể khiến cậu học trò cưng một thời dứt áo.
Báo chí Anh tin rằng, chính huấn luyện viên Arsene Wenger là người đưa ra quyết định buộc Henry phải chọn: một là Arsenal, hay là công việc bình luận viên tại Sky Sports.
Bắt đầu đảm nhiệm vai trò trợ lý, rồi sau này là dẫn dắt đội U18 Arsenal từ năm ngoái. Henry tưởng như đã đặt một chân trở mình trở lại câu lạc bộ cũ, sau màn tái xuất tạo nhiều cảm xúc trong vai trò cầu thủ nhiều năm trước. Nhưng mọi chuyện không xuôi chèo mát mái như vậy.
Được Sky Sports trả gần 3 triệu bảng/một năm cho vai trò làm bình luận viên (chương trình Monday Night Football), Henry có nghĩa vụ phải nói lên ý kiến của mình. Những lời chỉ trích, phê phán hay phân tích về Arsenal của Henry luôn gây được tiếng vang. Hơn một lần cựu cầu thủ người Pháp chỉ trích Giroud hay nhiều cầu thủ Arsenal về tham vọng vô địch và lối chơi của họ.
Quyền lực to lớn của Arsene Wenger tại Arsenal đã khiến cậu học trò cưng một thời phải ra quyết định. Và anh đã chọn Sky Sports, nơi hào nhoáng hơn, trả cho anh nhiều tiền hơn. Phải nói thêm rằng đặc thù của công việc huấn luyện các đội trẻ tại các câu lạc bộ không lung linh như nhiều người tưởng. Lương ít, trách nhiệm cao (làm việc với rất nhiều cầu thủ trẻ vô danh) và đòi hỏi sự tâm huyết lớn.
Người cất nhắc Henry là Andries Jonker - giám đốc phụ trách đào tạo trẻ Arsenal. Nhưng dù mất uy tín trong quãng thời gian cuối của mùa giải khi thành tích sa sút, nhưng rõ ràng ở Arsenal, Wenger vẫn là số 1.