Những lần đối đầu trong quá khứ của Wenger và Mourinho

12 tháng 12 năm 2004, Arsenal 2-2 Chelsea

Lần đầu tiên Wenger chạm trán Mourinho ở Ngoại hạng Anh, kết quả hai đội chia điểm tại Highbury. Thierry Henry lập cú đúp trong khi John Terry và Eidur Gudjohnsen là những người ghi bàn cho The Blues.

20 tháng 4 năm 2005, Chelsea 0-0 Arsenal

Nếu trận đấu này là kết quả thắng cho Chelsea, họ đã có thể lên ngôi vô địch sớm hơn một chút. Đó là thành quả đáng tự hào sau 50 năm của Chelsea. Tuy nhiên trận đấu đã có kết quả hòa và Chelsea phải đợi thêm một thời gian ngắn trước khi chính thức có chức vô địch.

21 tháng 8 năm 2005, Chelsea 1-0 Arsenal

Bàn thắng may mắn của Didier Drogba giúp Chelsea có chiến thắng đầu tiên trước Arsenal sau 10 năm chỉ tính trong khuôn khổ Ngoại hạng Anh. Đây cũng là bàn thắng làm câm lặng các CĐV Arsenal trong lần thứ 500 Wenger dẫn dắt Pháo thủ.

18 tháng 12 năm 2005, Arsenal 0-2 Chelsea

Chelsea giữ vững ngôi đầu bảng với khoảng cách 9 điểm so với đội thứ hai nhờ 2 bàn thắng của Arjen Robben và Joe Cole. Robin van Persie đã một lần đưa bóng vào lưới nhưng việt vị.

10 tháng 12 năm 2006, Chelsea 1-1 Arsenal

Bàn thắng phút 12 của Mathieu Flamini tưởng chừng sẽ giúp Arsenal giành chiến thắng nhưng trong những phút cuối, Michael Essien đã phá hỏng tất cả.

6 tháng 5 năm 2007, Arsenal 1-1 Chelsea

Arsenal đã có thể không thắng Chelsea trong những lần đối đầu trước đó, nhưng trận hòa này đã gián tiếp giúp Manchester United lên ngôi vô địch trước mũi Chelsea.

23 tháng 12 năm 2013, Arsenal 0-0 Chelsea

Một trận hòa đáng tiếc cho Arsenal, họ chỉ còn biết trách bản thân khi không thể leo lên ngôi đầu trước Giáng sinh. Frank Lampard đưa bóng chạm xà ngang trong khi Olivier Giroud bỏ lỡ hai cơ hội ngon ăn của đội chủ nhà.

22 tháng 5 năm 2014, Chelsea 6-0 Arsenal

Nếu như trong trận thứ 500 dẫn dắt Arsenal, Wenger chỉ thất bại 1-0 trước Mourinho, thì ở lần 1000 nắm quyền Pháo thủ, ông nhận thất bại cay đắng hơn rất nhiều. Trận đấu của những sai lầm khi Kieran Gibbs bị đuổi khỏi sân. Đây cũng là tỷ số thắng đậm nhất của Mourinho kể từ khi dẫn dắt Chelsea.

5 tháng 10 năm 2014, Chelsea 2-0 Arsenal

Wenger và Mourinho ‘choảng nhau’ bên ngoài đường biên trong khi Arsenal nhận thêm một thất bại trước Chelsea. Eden Hazard đưa Chelsea vượt lên dẫn trước từ chấm phạt đền. Trong khi đó bàn thắng thứ 9 của Diego Costa trong 7 trận đảm bảo cho The Blues có một trận thắng.

26 tháng 4 năm 2015, Arsenal 0-0 Chelsea

Một lần nữa Wenger không thể đánh bại Mourinho ở Ngoại hạng Anh. Cuối mùa này, Chelsea trở thành nhà vô địch giải đấu một cách thuyết phục.

19 tháng 9 năm 2015, Chelsea 2-0 Arsenal

Trong giai đoạn cuối ở Chelsea, Mourinho cùng đội bóng trải qua cuộc khủng hoảng trầm trọng. Ông chỉ giành được 2 chiến thắng khi ấy, một trong số này lại là chiến thắng trước Arsenal. Kurt Zouma và Calum Chambers (phản lưới) đã khiến Arsenal thất thủ. Chưa hết, họ còn bị đuổi hai người Gabriel và Santi Cazorla.