Ngôi á quân UEFA Champions League 2018/19 tưởng như là mở đầu cho một thời đoạn thành công của Tottenham, nhưng cách Gà trống khởi đầu mùa giải đã mở ra một viễn cảnh hoàn toàn trái ngược. Điều này đã làm dấy lên nhiều nghi ngại cho tương lai của ngôi sao Harry Kane, rằng cầu thủ này nên chia tay đội bóng Bắc London nếu còn muốn chinh phục danh hiệu. Trên BBC Radio 5 Live, cựu cầu thủ Man United, Robbie Savage là người mới nhất lên tiếng khuyên răn tiền đạo Tam Sư:
‘’Có lẽ đã đến lúc Kane nói ‘bạn biết không, đây là lúc để ra đi’. Với đội Spurs này, anh ấy sẽ không giành được bất cứ điều gì, dù tôi biết rằng họ đã vào một trận chung kết Champions League.’’
‘’Có phải Roy Keane đã nói trên TV rằng nếu anh ấy là Manchester United, anh ấy sẽ mua Harry Kane ngay đúng không? Bạn có thể nói về những gì họ sẽ giành được trong tương lai. Không giành được danh hiệu cho Manchester United và chơi cho họ vẫn còn danh giá hơn nhiều so với việc không giành được danh hiệu nào cho Tottenham.’’
‘’Cái gì sẽ giữ chân Kane đây? Họ sẽ không giành được bất cứ điều gì trong mùa giải này. Họ đang ở giữa bảng xếp hạng. Họ có thể lọt vào top 4, nhưng điều đó có đủ tốt cho Harry Kane không? Khi bạn nói chuyện với Paul Scholes, Ryan Giggs hay Gary Neville - tất cả các cầu thủ đã giành được các danh hiệu, tất cả các cầu thủ Man City, bạn sẽ biết các cầu thủ hàng đầu chỉ ăn mừng khi giành các danh hiệu.
''Kane là một cầu thủ rất, rất tốt, nhưng nếu cứ ở lại Spurs, anh ấy sẽ cảm thấy thất vọng vì họ sẽ không giành được bất cứ điều gì. Đó là lý do mà chắc chắn anh ấy phải chuyển đi.’’
Cho đến lúc này, vẫn chưa có phát biểu hay động thái nào của Harry Kane liên quan đến tương lai của anh. Điều thú vị là trong khi Robbie Savage ủng hộ Kane đến Manchester United, một cựu cầu thủ khác là Paul Robinson lại cho rằng đội bóng của HLV Ole Gunnar Solskjaer chẳng có gì để hấp dẫn tiền đạo này.
Nhìn lại trận đấu Harry Kane lập hat-trick và sắm vai thủ môn: