Dimitar Berbatov gia nhập Old Trafford vào tháng 9 năm 2008 với hợp đồng trị giá 30 triệu bảng từ Tottenham Hotspur, cùng ngày Manchester City sở hữu Robinho từ Real Madrid với giá 32,5 triệu bảng.
Ở thời điểm đó, City vẫn chỉ trong giai đoạn đầu của quá trình chuyển mình, còn United vừa giành cú đúp Premier League và Champions League dưới bàn tay dẫn dắt của huyền thoại Sir Alex Ferguson. Trong bối cảnh ấy, tiền đạo Bulgaria đã được cả 2 CLB thành Manchester mời gọi.
Berbatov chọn United thay vì City.
Trả lời phỏng vấn tạp chí FourFourTwo số mới nhất, Berbatov đã hồi tưởng lại quyết định khi xưa. Khi được hỏi về sự quan tâm từ City, chân sút này tiết lộ: "Thành thật tôi không nghĩ thương vụ đến City có thể thành hiện thực. Người đại diện nói với tôi về sự quan tâm của họ nhưng tôi đáp lại: 'Đừng làm phiền, tôi sẽ gia nhập Man United.' Bởi vì lịch sử, các cầu thủ, truyền thống, mọi thứ."
“Tôi nghĩ đó là đêm trước khi City ký hợp đồng với Robinho từ Real Madrid. Đại diện của tôi gọi điện: 'Berba, có một đội khác dành cho anh'. Tôi nói: 'Biến đi! Chúng ta sẽ tới Man United'. Cậu ta tiếp tục: 'Nhưng họ sẽ cho cậu nhiều tiền hơn!' Không phải lúc nào tất cả cũng xoay quanh tiền bạc.
Tôi giống như một con ngựa chỉ có thể nhìn về phía trước. Đối với tôi đó là quyết định đúng đắn bởi vì lên đến đỉnh núi là giấc mơ của tôi, nhất là khi bạn đến từ Đông Âu, từ một thị trấn nhỏ, và không ai làm điều đó trước bạn. Cảm giác thật tuyệt."
Tổng cộng Berbatov gắn bó với Old Trafford 4 năm, giành 2 Premier League và giải thưởng Vua phá lưới mùa 2010/11.
