Hồi năm 2009, sau thời gian dài làm huấn luyện viên ở Ý và đã giành nhiều thành công rực rỡ với AC Milan, Carlo Ancelotti có lần đầu tiên ra nước ngoài làm việc, đến Ngoại hạng Anh dẫn dắt Chelsea. Ancelotti giành Ngoại hạng Anh ngay mùa đầu đến thành London làm việc, thế nhưng bị sa thải ngay mùa hè sau đó dù The Blues về đích ở vị trí nhì bảng.
Dù vậy, khi được hỏi về cảm nhận, Ancelotti vẫn cho biết ông cảm thấy giải Anh đỡ khắc nghiệt hơn giải Ý: "Làm HLV ở Premier League thú vị hơn, chắc chắn là vậy. Ở Anh, HLV chịu ít áp lực hơn từ phía người hâm mộ và bầu không khí trong các trận đấu thì lại tuyệt vời hơn."
Ancelotti thích làm việc ở Anh hơn Ý.
"Tôi đã trở lại Ý sau 9 năm làm việc ở nước ngoài nhưng mọi thứ vẫn không thay đổi, áp lực vẫn lớn như thế, và các CĐV thì thực sự dữ tợn. Bóng đá Ý đang cố gắng để thay đổi, nhưng rất khó để thay đổi văn hóa của cả một đất nước. Ở Anh, những người hâm mộ trong sân, tôi chỉ nói về những khán giả trong sân, tôn trọng người khác hơn nhiều."
Sau khi bị Napoli sa thải, Ancelotti đã có cơ hội được trở lại Anh, dẫn dắt Everton. Ông hoàn toàn hài lòng với điểm đến này: "Cơ hội được làm việc cho Everton rất quan trọng với tôi. Đây là một CLB với lịch sử ấn tượng, truyền thống tuyệt vời và có mục tiêu tiến lên hàng đầu."
