Trong sự nghiệp của mình, Jaap Stam đã chơi cho nhiều CLB lớn, đáng kể nhất là Manchester United và AC Milan. Chỉ chơi cho Quỷ đỏ 3 mùa giải, trung vệ này giành trọn 3 Ngoại hạng Anh và 1 Champions League. 2 năm chơi cho Milan, anh không có nhiều thành công về mặt danh hiệu. Tuy nhiên khi yêu cầu lựa chọn, Jaap Stam vẫn không thể nói đâu là đội bóng tuyệt hơn đối với bản thân anh.
"Milan là đội bóng tuyệt vời nhất mà tôi từng khoác áo, bên cạnh Manchester United. Tôi không thể lựa chọn giữa 2 đội này. Tôi yêu bóng đá Ý, yêu những trải nghiệm và cách họ hiểu về bóng đá. Tôi có 3 năm ở Lazio, sau đó thêm 2 năm ở Milan nên có rất nhiều điều đáng nhớ ở đây."
Jaap Stam từng thi đấu thành công ở M.U.
"Nếu có cơ hội được làm HLV ở Serie A, tôi sẽ nắm lấy nó. Tôi không thuộc nhóm HLV chỉ muốn làm việc cho những đội bóng hàng đầu, tôi muốn được xây dựng đội bóng ngay từ phần móng. Tôi đã nhận được một số đề nghị trước khi cả thế giới phải tạm ngưng vì virus corona, sức khỏe là vấn đề trên hết."
Jaap Stam nhớ lại trận thua của Milan trước Liverpool ở chung kết C1 năm 2005: "Đó quả thực là một cơn ác mộng, mọi người luôn hỏi tôi chuyện gì đã xảy ra ở giờ nghỉ hôm đó. Nhiều câu chuyện được truyền miệng trong những năm qua, tất cả đều là giả. Carlo Ancelotti bảo chúng tôi phải cảnh giác, nhưng chúng tôi bị thủng lưới 3 bàn trong 6 phút và không thể gượng dậy được."
Gerrard hồi tưởng chức vô địch C1 năm 2005:
