Gian Piero Gasperini đã bắt đầu sự nghiệp HLV từ năm 2003, tuy nhiên vẫn chưa thực sự để lại dấu ấn. Ông có khoảng thời gian được đánh giá cao ở Crotone và Genoa, tuy nhiên khi được mời về Inter Milan vào mùa hè năm 2011, chiến lược gia này bị sa thải chỉ sau chưa đầy 3 tháng, cầm quân 5 trận, thua 4 và hòa 1. Phải đến năm 2016, khi được Atalanta mời về, Gasperini mới thực sự khẳng định được bản thân.
Gasperini từng làm HLV Inter Milan.
Ngay mùa giải đầu tiên, ông đã đưa một Atalatan từ vị trí thứ 13 lên vị trí thứ 4 Serie A, giành vé dự Europa League sau 26 năm vắng bóng ở đấu trường châu Âu. Tuy nhiên phải đến mùa giải 2018/2019, cái tên Atalanta mới thực sự khiến người hâm mộ bóng đá thế giới phải chú ý khi kết thúc ở vị trí thứ 3, lần đầu tiên trong lịch sử giành vé dự Champions League. Mùa giải này, họ thực sự đã tạo nên một câu chuyện thần tiên khi tiến vào vòng knock-out dù chỉ có được 1 điểm sau 4 trận vòng bảng.
Nhìn vào quãng đường đội bóng vừa đi qua, HLV Gian Piero Gasperini tin rằng bản thân sẽ còn gắn bó lâu dài với CLB này, giống như Sir Alex ở Manchester United: "Tôi có thể thấy bản thân sẽ còn ở đây một thời gian dài, giống như Sir Alex Ferguson ở Manchester United."
"Tôi đã hoàn toàn thích ứng với thành phố này, cảm thấy đây thực sự là nhà của mình. Nếu không thể thực hiện những dự án bóng đá ở đây, bạn sẽ chẳng thể làm điều đó ở nơi nào khác được. Tôi đang ở một vị trí nắm lợi thế, việc bắt tôi rời khỏi đây là không hề dễ..."
Gasperini bị Walter Zenga cản phạt đền khi còn là cầu thủ:
