Ngay sau khi trở lại sân Stamford Bridge trên cương vị mới, huấn luyện viên Frank Lampard đã bày tỏ rõ ý định tin tường vào các tài năng trẻ. Sau khi kí hợp đồng giữ chân những cái tên sáng giá như Ruben Loftus-Cheek hay Mason Mount, Chelsea đã tiếp tục ký hợp đồng với thủ thành Jamie Cummìng tới năm 2023. Anh sẽ là sự lựa chọn số 3 của chiến lược gia 41 tuổi sau Kepa Arrizabalaga và Willy Caballero.
Sau khi quyết định ở lại Stamford Bridge thêm 4 năm nữa, thủ thành sinh năm 1999 không giấu khỏi sự phấn khích khi tiếp tục chơi bóng tại đây. Chia sẻ trên trang web chính thức của đội bóng, anh cho biết:
"Thật tuyệt khi có Joe Edwards, Jody Morris và tất cả những người khác mà tôi đã làm việc trong nhiều năm ở đội bóng. Họ biết tôi rất rõ và tôi biết họ rất rõ nên thật dễ dàng để nói chuyện với họ. Đây là một môi trường thân thiện và mọi người đều thích thú vì vậy thật sự rất tốt khi trở thành một phần của nơi này ngay bây giờ."
Thủ thành sinh ra tại Winchester sẽ có cơ hội trau dồi kỹ năng dưới sự chỉ dẫn của Petr Cech. Sau khi treo găng, huyền thoại người Cộng hòa Séc đã trở lại The Blues trong vai trò Cố vấn kĩ thuật và chuyên môn.
Cumming sẽ được chỉ dẫn bởi một huyền thoại của đội bóng.
"Cũng rất tuyệt khi Petr Cech trở lại câu lạc bộ và tôi được tập luyện bên cạnh anh ấy, một huyền thoại của Chelsea. Theo tôi, anh ấy là thủ môn tốt nhất ở châu Âu khi còn thi đấu đỉnh cao. Anh ấy là một hình mẫu tuyệt vời ở câu lạc bộ để tôi noi theo." Cumming nói.
