Trong bối cảnh hợp đồng giữa Arsenal và Aaron Ramsey sẽ kết thúc vào cuối tháng 06/2019 thì đến thời điểm này, cả 2 bên đều chưa có động thái gia hạn. Một trong những nguyên nhân được đưa ra là do Giám đốc điều hành Ivan Gazidis đang hướng tâm trí về AC Milan và đang muốn kéo cả Ramsey về với Rossoneri.
Ramsey đang được M.U và Juve để mắt đến.
Khi được hỏi về tương lai của cả Aaron Ramsey và Danny Welbeck trong buổi họp báo sau trận đấu ở vòng 3 Cúp Liên đoàn, HLV Unai Emery phát biểu: "Có 3 yếu tố: BLĐ Arsenal, cá nhân cầu thủ và tập thể đội sẽ quyết định liệu có gia hạn hợp đồng hay không. Hiện tại tôi chưa thể nói thêm điều gì. Họ là 2 trụ cột của CLB và tôi cũng rất mong họ ở lại."
Còn ở Man Utd, trong công cuộc nâng cấp hàng tiền vệ, Quỷ Đỏ đã bắt đầu cuộc tìm kiếm một cái tên đủ tầm. Khi ở nội tại CLB này, Paul Pogba nhiều khả năng sẽ chia tay Old Trafford trong tương lai gần, tân binh Fred vẫn đang gặp khó khăn trong việc thích nghi, thì Nemanja Matic không còn trẻ trung nữa. Còn Marouane Fellaini, Ander Herrera chỉ đáp ứng một phần chiến thuật từ Người đặc biệt mà thôi.
Chính từ lý do đó, nửa Đỏ thành Manchester đã quyết định đưa Aaron Ramsey vào tầm ngắm. Và để đáp lại lời đề nghị của M.U cũng như Juventus, Lazio, Chelsea, theo tờ Mirrior, Arsenal gần như đã buông xuôi và sẽ để Ramsey ra đi tự do vào cuối mùa giải. Đây có thể xem là một sự mất mát khá lớn của The Gunners khi tiền vệ người xứ Wales thi đấu khá ổn định và được định giá 50 triệu bảng.
Ở giai đoạn đầu mùa giải năm nay, Aaron Ramsey đã thi đấu ở tất cả 6 trận đấu của Arsenal tại Ngoại hạng Anh và chưa ghi được bàn thắng nào.
