Khi còn là cầu thủ, Jamie Carragher đã cống hiến cả 17 năm chơi chuyên nghiệp cho Liverpool, nằm trong đội hình vô địch Champions League 2005 của Lữ đoàn đỏ. Sau khi giải nghệ, huyền thoại này không chọn bước vào sự nghiệp huấn luyện, thay vào đó trở thành một bình luận viên cứng cựa của đài Sky Sports.
Carragher thường xuyên xuất hiện trên kênh Sky.
Mới đây, Carragher đã chỉ tên những HLV xuất sắc nhất đối với bản thân: "Trong 20 năm gần đây, 2 HLV xuất sắc nhất là Pep Guardiola và Jose Mourinho. Có sự tương phản trong phong cách, nhưng tôi chắc rằng nếu trở thành HLV, tôi sẽ giống Mourinho nhiều hơn Guardiola bởi các phương pháp và cách nhìn nhận bóng đá."
"Tôi sẽ không thể vào sân và cố gắng huấn luyện một đội bóng kiểu Barcelona. Bóng đá luôn quan trọng kết quả hơn là những màn biểu diễn. Khi còn là cầu thủ, tôi cũng luôn đặt kết quả lên trên hết. Nhưng bóng đã ngày nay có sự thay đổi. Ngày nay, các HLV phải mang về kết quả cụ thể và tạo được lối chơi cho đội bóng thì mới có thể khiến mọi người hài lòng."
"Mọi người luôn hỏi các cầu thủ là 'Cậu có định làm HLV không?'. Một số người kết thúc sự nghiệp trước khi xác định tương lai của mình, tôi thì ngược lại. Nếu hỏi tôi câu này những năm ngoài 20, tôi sẽ bảo mình sẽ trở thành HLV. Nhưng đến gần cuối sự nghiệp, tôi nhìn thấy những điểm không ổn của công việc huấn luyện và nhìn sang những sự lựa chọn khác. Giờ, tôi nghĩ mình đã đúng khi tránh xa nó."
Carragher ra sân cùng các huyền thoại Ngoại hạng Anh:
