Cuối cùng, sau nhiều ngày chờ đợi, AC Milan cũng đã có HLV mới thay thế cho Gennaro Gattuso. Marco Giampaolo đã tuyên bố chia tay Sampdoria và chuyển đến San Siro tiếp quản công việc do Rino để lại. Các Milanista đã rất vui mừng vì điều này, bởi vị chiến lược gia 52 tuổi tuy chưa có thành tích quá nổi bật nhưng cũng đã tạo nên tiếng vang tại Serie A sau quãng thời gian dẫn dắt Blucerchiati.
Marco Giampaolo đã đến và khiến kế hoạch chuyển nhượng của AC Milan bị thay đổi.
Tuy nhiên, việc Rossoneri quyết định chọn Marco Giampaolo cũng khiến cho chính sách chuyển nhượng của đội bóng bị thay đổi. Cựu thuyền trưởng Sampdoria ưa thích sơ đồ 4-3-1-2 trong khi mọi kế hoạch ban đầu đều để phục vụ cho sơ đồ 4-3-3. Giám đốc thể thao Paolo Maldini cùng 2 trợ lí Frederic Massara và Zvonimir Boban sẽ cảm thấy rất đau đầu, trong khi các Tifosi của AC Milan đang phải đối mặt với những ngày không vui bởi nhiều gương mặt thân quen sẽ không được giữ lại.
Ưu tiên hàng đầu của Paolo Maldini vẫn là gia cố hệ thống phòng ngự. Ignazio Abate, Cristian Zapata đã chia tay San Siro. Mateo Musacchio phong độ thất thường còn Mattia Caldara đã vẫn chưa hẹn ngày trở lại. Rossoneri cần ít nhất 2 trung vệ nữa để bởi chỉ 1 mình Alessio Romagnoli là không đủ cho 1 hành trình dài. Nacho Fernandez, Joachim Andersen, Gianluca Mancini, Dejan Lovren…đang được nhắm đến. Trong đó, Joachim Andersen nhiều khả năng sẽ được đưa về San Siro bởi anh là học trò HLV Marco Giampaolo tại Sampdoria.
Hàng phòng ngự đang là vấn đề nhức nhối với ban lãnh đạo AC Milan.
Cũng giống như hàng hậu vệ, tuyến giữa của AC Milan cũng đang gặp quá nhiều vấn đề. Riccardo Montolivo, Tiemoue Bakayoko, Andrea Bertolacci và Jose Mauri đã không được gia hạn hợp đồng. Giacomo Bonaventura vẫn đang làm bạn với chấn thương và chưa biết khi nào mới có thể chơi bóng trở lại. Lucas Biglia vẫn chưa được gia hạn hợp đồng. Franck Kessie sau những vụ lùm xùm ở giai đoạn lượt về nhiều khả năng cũng sẽ phải rời khỏi San Siro. Lucas Paqueta, Hakan Calhanoglu vẫn chơi tốt nhưng chưa đủ để giúp AC Milan thi đấu trên nhiều mặt trận. Nhiều gương mặt đã xuất hiện trong danh sách của Paolo Maldini. Rade Krunic đã được kiểm tra y tế và sẽ sớm ra mắt trong thời gian tới. Ngoài ra, Stefano Sensi, Dani Ceballos, Dennis Praet cũng đang được nhắm đến. Tuy nhiên, AC Milan sẽ chỉ chiêu mộ 1 trong số 3 cái tên ấy bởi họ không được chi quá nhiều tiền trong mùa hè này.
Việc tăng cường chiều sâu ở hành lang cánh trái sẽ không còn nằm trong kế hoạch chuyển nhượng của Rossoneri. Do đó, Allan Saint-Maximin, Gerard Deulofeu, Federico Chiesa, Florian Thauvin, Everton Soares đã bị gạch tên khỏi danh sách mua sắm. Ngoài ra, tương lai của Samu Castillejo và Suso cũng không còn được đảm bảo như trước. Trong khi đó, ở vị trí tiền đạo, Marco Giampaolo cần phải lựa chọn 1 trong 2 cái tên Patrick Cutrone và Andre Silva để chơi bên cạnh Krzysztof Piatek. Tiền đạo người Bồ Đào Nha đang được vị chiến lược gia 52 cảm thấy tin tưởng nhiều hơn trong khi ngôi sao 21 tuổi lại không muốn tiếp tục phải ngồi dự bị.
Gerard Deulofeu sẽ không còn cơ hội quay trở về San Siro.
Với những gì đang xảy ra, chắc chắn AC Milan sẽ trải qua 1 mùa hè đầy biến động. Paolo Maldini và đội ngũ trợ lý của mình sẽ phải hoạt động hết công suất. Mong rằng mọi thứ sẽ diễn ra suôn sẻ và công tác chuyển nhượng của Rossoneri sẽ không còn gặp quá nhiều vấn đề như cách đây 1 năm.
