1. Napoli 0-2 AC Milan (20/12/1970): Tỉ số 'ma'
Trận đấu cuối cùng của Serie A trước kì nghỉ giáng sinh năm đó đã gặp phải sự cố đáng tiếc đến từ CĐV. Cụ thể, khi Milan đang dẫn trước 1-0 trên sân khách, CĐV Napoli đã không thể kiềm chế và ném pháo sáng vào sân. Để đảm bảo an toàn cho cầu thủ, trọng tài quyết định dừng trận đấu ngay lập tức. Sau cùng BTC quyết định xử Milan thắng 2-0.
Đội hình ra sân
Napoli: Zoff, Monticolo, Pogliana, Zurlini, Panzanato, O. Bianchi, Sormani, Juliano, Altafini, Ghio, Improta (63 'Hamrin). HLV: Chiappella.
AC Milan: Cudicini, Anquilletti, Rosato, Maldera, Schnellinger, Biasiolo, Combin, Villa (85 'Rognoni), Benetti, Rivera, Prati. HLV: Rocco.
2. Napoli 4-1 Milan (27/11/1988): Sự trả thù ngọt ngào
Ngày 1/5/1988, Napoli đã nhận thất bại 2-3 ngay trên sân nhà trước AC Milan qua đó đánh mất chức vô địch vào tay đối thủ. Gần 7 tháng sau, Napoli có cơ hội trả thù khi gặp lại Rossoneri tại vòng 7 mùa 1988/89. Không bỏ lỡ, họ vùi dập Milan với tỉ số 4-1, mang đến sự hả hê cho CĐV.
Maradona và Baresi là thủ quân của 2 đội.
Đội hình ra sân
Napoli: Giuliani, Ferrara, Francini, Fusi (61 'Carannante), Corradini, Renica (80' Filardi), Crippa, De Napoli, Careca, Maradona, Carnevale. HLV: O. Bianchi.
AC Milan: G. Galli, Mussi, P. Maldini, An. Colombo (61 'Mannari), Tassotti, Baresi, Costacurta (77' Viviani), Rijkaard, Van Basten, Evani, Virdis. HLV: Sacchi.
Ghi bàn: 42' Maradona (N), 45' Careca (N), 48' Francini (N), 65' (pen) Virdis (M), 78' Careca (N).
3. Napoli 1-5 AC Milan (8/11/1992): Cú poker của Van Basten
Sau thất bại 1-4 4 năm trước, Milan đã có màn đáp trả tuyệt vời khi hủy diệt Napoli với tỉ số còn đậm hơn, 5-1. Đó là trận đấu mà Napoli bất lực hoàn toàn trước Marco Van Basten. Huyền thoại Hà Lan ghi 4 bàn thắng chia đều trong 2 hiệp gieo rắc nỗi kinh hoàng cho sân San Paolo. Cuối mùa giải năm đó, Milan bảo vệ thành công chức vô địch Serie A. Về phần mình, Van Basten giành danh hiệu Quả bóng vàng.
Marco Van Basten với đôi chân ma thuật.
Đội hình ra sân
Napoli: G. Galli, Ferrara, Francini, Pari (12' Crippa), Tarantino, Policano, Corradini, Thern, Mauro, Zola, Fonseca. HLV: Ranieri.
AC Milan: Antonioli, Tassotti, P. Maldini, Albertini, Costacurta, Baresi, Lentini, Rijkaard, Van Basten, Eranio (72' Donadoni), Simone (57' Massaro). HLV: Capello.
Ghi bàn: 7' Van Basten (M), 27' Van Basten (M), 59' Van Basten (M), 60' Eranio (M), 75' Van Basten (M), 84' Zola (N).
4. Napoli 0-0 AC Milan (8/4/2001): Nhà Maldini tại San Paolo
Kết quả trận đấu không để lại nhiều dấu ấn cho NHM. Tuy nhiên, đây là lần đầu tiên và duy nhất trong lịch sử, hai cha con huyền thoại Cesare Maldini và Paolo Maldini có mặt tại San Paolo trong vai trò là một thành viên của Milan. Cesare Maldini chỉ dẫn dắt Milan gần 3 tháng cuối mùa 2000/01 trước khi nhường lại vị trí cho HLV Fatih Terim.
Cesare Maldini trên băng ghế huấn luyện.
Đội hình ra sân
Napoli: Fontana, Baldini, Fresi, Quiroga, Saber, Magoni, Pecchia (85' Bocchetti), Matuzalem, Pineda, Edmundo (63' Moriero), Floro Flores (46' Baccin). HLV: Mondonico.
AC Milan: S. Rossi, Helveg, Costacurta (55' Sala), P. Maldini, Coco, José Mari (55' Bierhoff), Giunti, Kaladze, Serginho, Boban (62' Leonardo), Shevchenko. HLV: C. Maldini.
5. Napoli 2-2 AC Milan (17/11/2012): Cú đá tức giận
Sau thất bại trước Fiorentina trên sân nhà, Milan tiếp tục có chuyến hành quân đầy rủi ro đến San Paolo. Không nằm ngoài dự đoán, chỉ sau 30 phút, lưới Milan rung lên đến 2 lần. Thế nhưng, cầu thủ trẻ 20 tuổi El Shaarawy đã tỏa sáng rực rỡ với cú đúp giúp Milan thoát hiểm tại San Paolo. HLV Napoli Walter Mazzarri không thể giữ được bình tĩnh sau bàn gỡ hòa 2-2 của Milan, ông đã liên tục tung những cú đá vào bằng ghế dự bị.
Bàn thắng gỡ hòa của El Shaarawy.
Đội hình ra sân
Napoli: De Sanctis, Campagnaro, Cannavaro, Gamberini, Maggio (89 'Vargas), Inler, Dzemaili, Zuniga (88' Dossena), Hamsik, Insigne (66 'Mesto), Cavani. HLV: Mazzarri.
AC Milan: Abbiati, Sciglio, Mexes, Acerbi, Constant, Montolivo (76 'Pazzini), De Jong, Nocerino, Boateng (35' Robinho), Bojan (85 'Niang), El Shaarawy. HLV: Allegri.
Ghi bàn: 4' Inler (N), 30' Insigne (N), 44' El Shaarawy (M), 82' El Shaarawy (M).
