3. Juan Sebastian Veron (Lazio tới Manchester United)
Một trong những cầu thủ gây thất vọng nhất khi chuyển từ Serie A tới Premier League là cựu tiền vệ người Argentina, Juan Sebastian Veron. Sau những màn trình diễn ấn tượng tại CLB Parma, cựu tiền vệ người Argentina đã được CLB Lazio đem về vào năm 2000. Dưới sự dẫn dắt của HLV Sven-Göran Eriksson, Veron đã cùng với Lazio đạt được cú ăn 3 danh hiệu hiệu quốc nội vào cuối mùa giải năm đó bao gồm Serie A, Coppa Italia và Italian Super Cup.
Sau đó, CLB Manchester United đã đem Veron về sân Old Trafford vào năm 2001 với mức giá 29.1 triệu bảng. Dù nhận được rất nhiều kỳ vọng từ phía người hâm mộ cũng như giới chuyên môn nhưng màn trình diễn của cựu tiền vệ người Argentina từ khi cập bến Premier League là hết sức thất vọng. Ông chỉ trụ lại Quỷ đỏ 2 mùa giải rồi sau đó chuyển tới Chelsea vào năm 2003. Tại đây, cựu cầu thủ Lazio chỉ có 7 trận ra sân ở Premier League và thường xuyên được đội bóng chủ sân Stamford Bridge cho mượn tại những đội bóng khác nhau.
Cựu tiền vệ người Argentina có những màn trình diễn thất vọng khi chuyển tới Manchester United.
2. Andriy Shevchenko (AC Milan tới Chelsea)
Tiền đạo người Ukraina đã có những màn trình diễn xuất sắc tại CLB AC Milan và trở thành một trong những chân sút hàng đầu thế giới vào thời điểm trước khi chuyển tới Chelsea. Đặc biệt, Andriy Shevchenko còn vượt qua hàng loạt những danh thủ khác như Deco hay Ronaldino để giành danh hiệu Quả bóng vàng châu Âu vào năm 2004. Ngay lập tức, ông chủ Roman Abramovich đã phá kỷ lục chuyển nhượng của Chelsea khi đó với mức giá 30.8 triệu bảng để có thể sở hữu chữ ký của tiền đạo người Ukraina.
Dù vậy, cựu tiền đạo AC Milan chỉ ghi được 4 bàn thắng sau 30 trận trong mùa giải đầu tiên tại Premier League và 5 bàn thắng trong mùa giải tiếp theo. Sau 2 mùa giải thất bại tại đội bóng phía tây London, Andriy Shevchenko trở lại khoác áo AC Milan theo dạng cho mượn và trở thành một trong những thương vụ lãng phí bậc nhất lịch sử Premier League.
Andriy Shevchenko đã đánh mất bản năng sát thủ từ khi gia nhập Chelsea.
1. Juan Cuadrado (Fiorentina tới Chelsea)
Có vẻ như đội bóng chủ sân Stamford Bridge thường không quá thành công với những thương vụ chuyển nhượng từ Serie A. Cái tên cuối cùng trong danh sách những cầu thủ thi đấu thất vọng nhất khi chuyển từ Serie A tới Premier League là tiền vệ người Colombia, Juan Cuadrado.
Tiền vệ người Colombia đã khiến Chelsea tiêu tốn 25.8 triệu bảng. Cũng chính cựu cầu thủ Fiorentina là nguyên nhân khiến Chelsea tự tin đẩy đi cầu thủ người Ai Cập, Mohamed Salah.
Tại đội bóng chủ sân Stamford Bridge, tiền vệ 31 tuổi gặp tương đối nhiều khó khăn trong việc cạnh tranh một vị trí trong đội hình chính thức. The Blues sau đó đã quyết định bán lại tiền vệ người Colombia cho CLB Juventus chỉ sau 1 mùa giải đưa anh về từ Fiorentina.
