Chiến lược gia người Bồ Đào Nha, Jose Mourinho là một trong số những nhà cầm quân dày dặn kinh nghiệm và tài năng bậc nhất thế giới. Ông từng vô địch ở các giải đấu danh tiếng khác nhau khi ngồi chiếc ghế nóng tại Inter Milan, Chelsea, Real Madrid. Mặc dù thế, quãng thời gian 2 năm rưỡi dẫn dắt Man United chứng kiến sự đi xuống của "Người đặc biệt".
Mourinho từng là thông dịch viên cho huấn luyện viên Sir Bobby Robson tại Barcelona vào giai đoạn 1996-1997. Người đàn ông 55 tuổi cùng đội nhà giành chức vô địch Copa Del Rey và Winners Cup.
"Người đặc biệt" bắt đầu sự nghiệp huấn luyện của mình vào năm 2000 tại câu lạc bộ Bồ Đào Nha: Benfica. Mourinho thay thế cho người tiền nhiệm Jupp Heynckes sau vòng đấu thứ 4 Primeira Liga.
Sau quãng thời gian thành công cùng Porto với chức vô địch Champions League mùa giải 2003/2004, Mourinho chuyển đến Chelsea và biệt danh "Người đặc biệt" bắt đầu xuất hiện trên các phương tiện truyền thông Anh Quốc.
Huấn luyện viên người Bồ Đào Nha giúp The Blues giành chức vô địch Premier League ngay ở mùa giải đầu tiên ngồi lên chiếc ghế nóng. Danh tiếng của Mourinho bắt đầu được chú ý trên khắp sân cỏ châu Âu nói riêng và bóng đá thế giới nói chung.
Mourinho cùng Chelsea lần thứ hai bước lên đỉnh cao nước Anh với chức vô địch Premier League năm 2006.
Đầu mùa giải 2007/2008 Mourinho chia tay Chelsea vì bất đồng quan điểm với chủ tịch Roman Abrmovich. Sau 3 năm dẫn dắt đội bóng thành London, chiến lược gia người Bồ Đào Nha giành được 6 danh hiệu khác nhau cùng đội nhà.
Mùa hè năm 2008, Mourinho chính thức lên nắm quyền đội bóng nước Ý, Inter Milan. Ông thay thế cho người tiền nhiệm Roberto Mancini với bản hợp đồng kéo dài 3 năm.
Năm 2009, Mourinho cùng đội nhà giành chức vô địch Serie A, Siêu cúp nước Ý.
Năm 2010 "Người đặc biệt" cùng Inter Milan giành cú ăn 3 lịch sử bao gồm: Scudetto, Coppa Italia và chức vô địch ở sân chơi danh giá nhất châu Âu cấp độ câu lạc bộ: Champions League.
Năm 2011 Mourinho chuyển sang dẫn dắt câu lạc bộ xuất sắc nhất thế kỉ 20: Real Madrid. Ở mùa giải đầu tiên dẫn dắt Los Blancos, ông cùng các học trò giành chức vô địch Copa del Rey.
Năm 2012, Mourinho giúp Real Madrid phá vỡ thế thống trị của Barcelona tại La Liga; đồng thời xưng vương tại Siêu cúp Tây Ban Nha.
Năm 2013 Mourinho quay trở lại dẫn dắt Chelsea. Biệt danh "Người hạnh phúc" bắt đầu xuất hiện với thuyền trưởng người Bồ.
Năm 2014 Mourinho giúp đội bóng thành London giành chức vô địch Premier League và League Cup.
Ở màn so tài giữa đội nhà với Swansea, Mourinho gây ra tai tiếng với nữ bác sĩ của đội nhà là Eva Carneiro. Song song với đó các kết quả không tốt trên sân cỏ khiến người đàn ông 55 tuổi bị Chelsea sa thải vào tháng 12 năm 2015.
Mùa hè năm 2016, Mourinho chính thức tiếp quản chiếc ghế nóng Man United từ người tiền nhiệm Louis Van Gaal với bản hợp đồng có thời hạn 5 năm.
Năm 2017 Mourinho cùng Bầy Quỷ đỏ xưng vương tại sân chơi Europa League sau khi vượt qua Ajax Amsterdam với tỉ số chung cuộc 2-0. Đây là chức vô địch thứ 25 trong sự nghiệp cầm quân của thuyền trưởng người Bồ.
Ở mùa giải thứ 3 dẫn dắt Man United, Mourinho cùng đội nhà có khởi đầu tồi tệ bậc nhất trong lịch sử Premier League với 26 điểm sau 17 vòng đấu. Trận thua 1-3 trước Liverpool là "giọt nước làm tràn ly" khiến Ban liên đoàn đội bóng quyết định sa thải ông.
