Đội vô địch đầu tiên của AFF Cup là ĐT Thái Lan vào năm 1996 đã tham dự Asian Cup 1996 và rơi vào bảng B với những đối thủ như Iran, Saudi Arabia và Iraq. Thái Lan thua cả 3 trận, đứng bét bảng với hiệu số -11, ghi được 2 bàn và thủng lưới 13 bàn. Những cầu thủ lập công cho Thái Lan là Kiatisuk trong trận thua 1-3 trước Iran, và Dusit Chalermsan trong trận thua 1-4 trước Iraq.
Asian Cup 2000 chứng kiến nhà vô địch AFF Cup 1998, ĐT Singapore thậm chí không vượt qua nổi vòng loại. Singapore đứng nhì bảng trong giai đoạn vòng loại sau Nhật Bản và chấp nhận phải làm kẻ ngoài cuộc tại sân chơi Asian Cup.
ĐKVĐ AFF Cup 2018, ĐT Việt Nam sẽ đi xa đến đâu tại Asian Cup 2019? Ảnh: Thuận Thắng.
4 năm sau tại Asian Cup 2004, nhà vô địch AFF Cup 2000 và 2002, ĐT Thái Lan tiếp tục sắm vai "rổ đựng bóng" ở vòng bảng. "Voi chiến" nằm cùng bảng với Nhật Bản, Iran, Oman và thua cả 3 trận, đứng bét bảng với 1 bàn thắng cùng 9 bàn thua. Người ghi bàn duy nhất cho Thái Lan tại giải đấu năm đó là Sutee Suksomkit.
Asian Cup 2007 một lần nữa vắng bóng nhà vô địch AFF Cup. Singapore vẫn là chủ nhân của nỗi thất vọng này, không thể vượt qua vòng loại khi thua Iraq và Trung Quốc. Tuy không có Singapore nhưng Asian Cup 2007 ghi nhận sự trỗi dậy lần đầu tiên của các đại diện Đông Nam Á. ĐT Việt Nam năm đó đã lọt vào trận tứ kết trước khi thua đội sau đó vô địch, Iraq.
Tuy nhiên Asian Cup 2011 lại là kỷ niệm đáng quên. 3 nhà vô địch AFF Cup gần nhất là Singapore (2007), Việt Nam (2008) và Malaysia (2010) đều không thể vượt qua vòng loại.
Singapore đứng bét bảng E vòng loại Asian Cup, Việt Nam đứng thứ 3 bảng D trong khi Malaysia đứng bét bảng C. Vòng chung kết (VCK) Asian Cup 2011 cũng chứng kiến sự vắng bóng của những đại diện Đông Nam Á.
Asian Cup 2015 tiếp tục là câu chuyện tương tự. Hai nhà vô dịch AFF Cup 2012 và 2014 là Singapore cũng như Thái Lan đều không thể vượt qua vòng loại. Cả hai thậm chí đều xếp bét bảng trong giai đoạn này.
VCK Asian Cup 2019 đã mở rộng từ 16 đội lên thành 24 đội và chứng kiến sự góp mặt trở lại của những đại diện Đông Nam Á. Hai nhà vô địch AFF Cup 2016 - ĐT Thái Lan và AFF Cup 2018 - ĐT Việt Nam đều góp mặt.
Thái Lan nằm ở bảng A với UAE, Ấn Độ và Bahrain, trong khi ĐT Việt Nam nằm ở bảng D với Iran, Iraq và Yemen. Trận đấu đầu tiên của ĐT Thái Lan sẽ diễn ra vào lúc 20h30 ngày 6/1. Trong khi, ĐT Việt Nam sẽ gặp Iraq trong trận đấu ra quân vào lúc 20h30 ngày 8/1.
