Vào ngày 28/6, CLB TP Hồ Chí Minh đã giành chiến thắng trước Viettel bằng chiến thắng ở loạt đấu súng cân não với tỉ số 4-3 sau khi hòa nhau 3-3. Đội bóng của HLV Chung Hae-soung điền tên vào vòng tứ kết cúp Quốc gia qua đó nuôi hy vọng có được danh hiệu tại mùa giải 2019. Một ngày sau, đội bóng còn lại của thành phố mang tên Bác, Sài Gòn cũng nhẹ nhàng vượt qua đội bóng hạng dưới An Giang 4-2 để tiếp bước vào vòng 8 đội mạnh nhất giải đấu này.
Nếu xét bề dày thành tích 27 năm của giải đấu số hai Việt Nam, bóng đá xứ Sài thành xứng đáng đứng ngôi vương vì họ đã giành được đến 8 chiếc cúp vô địch (tức gần 1/3 số danh hiệu), kéo dài qua 5 đội bóng.
Cảng Sài Gòn của cố HLV Phạm Huỳnh Tam Lang (ngoài cùng bên trái). Lần lượt từ trái sang là những học trò Lư Đình Tuấn, Đặng Trần Chỉnh và Hà Vương Ngầu Nại.
Vào năm 1992, câu lạc bộ Cảng Sài Gòn là đội "mở hàng" danh hiệu cúp Quốc gia khi lần đầu tiên lên ngôi vô địch vào năm 1992. Đội bóng giàu truyền thống của bóng đá Việt Nam vượt qua tượng đài Thể Công trên chấm luân lưu với tỉ số 5-4 để bước lên bục cao nhất.
Bước sang năm đầu tiên của thế kỷ 21 (2000), đội bóng của cố HLV Phạm Huỳnh Tam Lang cũng là người đầu tiên giành được danh hiệu này. Chiến thắng 2-1 trước Công An TPHCM với siêu phẩm của 'Tếu già' Hồ Văn Lợi đã đưa Cảng Sài Gòn lên ngôi một cách đầy thuyết phục.
Ngoài Cảng Sài Gòn, những tượng đài khác của bóng đá Sài thành cũng lần lượt giành danh hiệu cúp Quốc gia như Công An TP Hồ Chí Minh (1998, 2001), Hải Quan (1996, 1997). Tuy nhiên đáng buồn thay, 3 ông lớn này đã phải giải thể vì cơ chế bóng đá bao cấp bị xóa sổ.
Bẵng đi tròn 10 năm, tới năm 2011, CLB Navibank Sài Gòn (tiền thân của Quân khu 4) mới giúp khán giả TPHCM hưởng trọn lại niềm vui chiến thắng cúp Quốc gia sau khi họ đánh bại Sông Lam Nghệ An ở trận chung kết với tỉ số 3-0. Ngay sau đó một năm (2012), một đội bóng khác là Sài Gòn Xuân Thành cũng lên ngôi vô địch sau thắng lợi thuyết phục 4-1 trước Hà Nội T&T (ngày nay là CLB Hà Nội).
CLB Sài Gòn Xuân Thành lên ngôi vô địch cúp Quốc gia 2012, danh hiệu gần nhất bóng đá Sài Gòn có được.
Bên cạnh việc cùng nhau giành vé vào tứ kết cúp Quốc gia 2019, cả Sài Gòn và TP Hồ Chí Minh đều đang đứng ở những vị trí nhóm đầu bảng xếp hạng V-League 2019. Điều này đem đến cho những khán giả Sài Gòn niềm tin rất lớn về việc có được danh hiệu đầu tiên sau 7 năm chờ đợi.
Cảng Sài Gòn hạ Công An TP Hồ Chí Minh 2-1 ở chung kết cúp Quốc gia năm 2000.
