1. Inter 1-1 Milan (Bán kết Champions League 2002/03)
Trong kí ức thù hằn giữa hai đội, cổ động viên nửa xanh thành Milan có lẽ không thể nào quên trận hòa cay đắng trong trận bán kết lượt về Champions League mùa giải 2002-2003.
AC Milan bước vào trận đấu đó với chút lợi thế khi đã cầm chân được đội chủ nhà với trận hòa không bàn thắng tại San Siro. Cuối hiệp một, Sheva lại đưa đoàn quân của ông Carlo Ancelotti vượt lên dẫn trước với một pha chớp thời cơ rất nhanh trong vòng cấm. Bàn thắng san bằng tỉ số sau đó của Obefami Martins trở nên vô nghĩa khi Nerazzurri không thể có thêm một pha lập công nào trong những phút còn lại.
Bị loại bởi luật bàn thắng trên sân khách, Inter Milan đành nhìn đối thủ giương cao chiếc cúp vô địch khi trong trận chung kết, Paolo Maldini và các đồng đội đã vượt qua Juventus trên chấm phạt đền.
Diễn biến chính trận đấu:
2. Inter 0-6 Milan (Lượt về mùa giải 2000-2001)
Một trận thua tức tưởi nữa của Nerazzurri đến vào năm 2001, khi họ bị đối thủ cùng thành phố nã đến sáu bàn không gỡ. Đây cũng là trận đấu có sự chênh lệch lớn nhất giữa hai đội trong hơn một thập kỉ qua.
Diễn biến chính trận đấu:
3. Milan 0-4 Inter (lượt đi mùa giải 2009/10):
Gần 10 năm sau, Inter Milan dưới sự dẫn dắt của Jose Mourinho đã lấy lại thể diện cho đội bóng bằng cách đè bẹp đối thủ không đội trời chung với chiến thắng bốn sao.
Những cầu thủ ghi bàn trong trận derby Milano hôm đó là Thiago Motta, Milito, Maicon và Stankovic. Có lẽ rất lâu nữa, nửa xanh thành Milan mới tìm được một chiến thắng tưng bừng đến thế trước đại kình địch.
Diễn biến chính trận đấu:
4. Milan 0-1 Inter (lượt đi mùa giải 2012/13):
Bàn thắng từ cú đánh đầu đẹp mắt của Samuel ngay từ phút thứ 3 như một gáo nước lạnh đổ lên đầu các cầu thủ áo sọc đỏ đen. Thế nên dù có lợi thế hơn người sau chiếc thẻ đỏ của Nagatomo, nhưng AC Milan lại không thể nào tìm được đường vào khung thành của thủ môn Handanovic. Cuối cùng, đội chủ sân San Siro đành chịu thúc thủ 0-1 ngay trên sân nhà.
Diễn biến chính trận đấu:
5. Milan 3-4 Inter (Serie A mùa giải 2006/07):
Đây là trận đấu hiếm hoi chứng kiến một màn rượt đuổi tỉ số hấp dẫn giữa hai đội bóng vốn đã quá hiểu nhau.
Trong hiệp một, Inter vượt lên dẫn trước 2-0 nhờ các pha lập công của Hernan Crespo và Dejan Stankovic. Sau giờ nghỉ giải lao, Zlatan Ibrahimovic nâng tỷ số lên 3-0. Cú đại bác ngoài vòng cấm của Clarence Seedorf mang lại hi vọng cho Rossoneri nhưng ngay lập tức bị Marco Materazzi dập tắt với pha lập công nâng tỉ số lên 4-1.
Dù Gilardino, Kaka đã gỡ lại hai bàn ở những phút sau đó nhưng tất cả là quá muộn màng. Inter vẫn là đội hưởng niềm vui thắng cuộc sau cùng.
Diễn biến chính trận đấu: