Kết thúc mùa 2016/17, Pepe trở thành người tự do khi Real Madrid quyết định không mời anh gia hạn hợp đồng. PSG rất đắn đo với thương vụ mua cầu thủ này, bởi trung vệ người Bồ Đào Nha có tiền sử chấn thương đầu gối.
Mọi chuyện trở nên suôn sẻ nhờ tài thương thuyết của siêu cò Jorge Mendes (đại diện của Pepe) trong cuộc đàm phán kéo dài với đại gia nước Pháp. Bộ phận y tế PSG cũng bật đèn xanh cho ban lãnh đạo sau khi tiến hành kiểm tra thể trạng cựu cầu thủ Real. Tổng hợp 2 yếu tố vừa nêu, giữa Pepe và PSG đã có thoả thuận miệng. Một số cầu thủ còn thông báo sự hiện diện trong tương lai của trung vệ 34 tuổi tại sân Công viên các hoàng tử.
Tuy nhiên, đội bóng Thổ Nhĩ Kỳ Besiktas chen ngang, cố gắng thương thảo một hợp đồng với cựu cầu thủ Real. Lời đề nghị 2 năm (PSG chỉ muốn ký một năm) cùng cam kết cho ra sân thường xuyên đến từ Besiktas đã khiến Pepe xiêu lòng.
Thêm một động lực thôi thúc Pepe từ chối PSG: gã nhà giàu nước Pháp không đảm bảo số trận ra sân cho Pepe. Họ chỉ muốn anh trở thành sự lựa chọn thứ tư ở vị trí trung vệ, sau Thiago Silva, Marquinhos và đứng dưới cả tài năng trẻ Presnel Kimpembe.
Pepe trong buổi lễ ra mắt Besiktas.
Khoác áo PSG bỗng nhiên trở thành viễn cảnh chẳng còn hấp dẫn với Pepe, người vừa góp mặt trong thành phần đội tuyển quốc gia Bồ Đào Nha tham dự Confed Cup và mong muốn quay trở lại Nga sau một năm nữa với tư cách cầu thủ đá chính.
Hệ quả tất yếu là Pepe ký hợp đồng 2 năm với Besiktas. Người đại diện cầu thủ Ahmet Bulut tiết lộ Besiktas không chỉ chiến thắng PSG mà còn đánh bại 2 đại diện của Serie A. Bulut nói với NTV Spor: "PSG, Inter và Juventus đều quan tâm tới Pepe. Phía Besiktas nhanh chân đến mức độ Juve không thể chạm tới. Juve chưa bao giờ là sự lựa chọn khả thi cho cậu ấy. Pepe muốn biết mục tiêu của Besiktas trong năm tới là gì, và chúng tôi nói chúng tôi sẽ cố gắng thành công hơn 2 năm qua."
Trung vệ sinh năm 1983 bị thuyết phục bởi kế hoạch của Besiktas. Ở chiều ngược lại, cầu thủ đã có 3 Champions League và 3 La Liga trong 10 năm cống hiến cho Real là một sự lựa chọn mang tới nhiều danh tiếng cho đội bóng Thổ Nhĩ Kỳ. Phát biểu trong buổi lễ ra mắt Pepe, chủ tịch Fikret Orman cho biết: "Besiktas vừa chiêu mộ được cầu thủ cực kỳ quan trọng với sự nghiệp và phẩm chất mà chúng tôi mến mộ."
