1. Juan Sebastian Veron
Để nhận được cái gật đầu của Veron ngài Sir Alex đã phải tốn một mức phí chuyển nhượng kỉ lục ở thời điểm năm 2001: 28,1 triệu bảng. Tuy nhiên, những gì chàng tiền vệ tài hoa người Argentina thể hiện tại sân Old Trafford là không đúng với sự kì vọng của người hâm mộ.
Sau ba năm chinh chiến cho Quỷ đỏ, anh chỉ ghi được vỏn vẹn 7 bàn thắng và bị đẩy qua Chelsea vào năm 2003. Tại đây, anh chỉ chơi đúng một mùa giải rồi bắt đầu trôi dạt sang Ý và cuối cùng là phải trở về Argentina trong những năm cuối của sự nghiệp.
11 bàn thắng của Veron cho Man Utd:
2. Diego Forlan
Một bản hợp thất bại nữa dưới thời của ngài Sir Alex là tiền đạo Uruguay - Diego Forlan. Xuất hiện ở sân Old Trafford trong giai đoạn 2002 đến 2004, song, sát thủ này chỉ ghi đúng 10 bàn.
Kì lạ là khi đi khỏi Manchester United, Forlan lại chơi hay trở lại. Trong bốn mùa giải sau đó chơi cho Atletico Madrid, tiền đạo điển trai này nổ súng đến 74 lần. Thậm chí, đến tận năm 2010, Forlan vẫn còn được gọi vào tuyển Uruguay để tham dự World Cup.
Những bàn thắng của Forlan cho Man Utd:
3. Robinho
Một thần đồng khác của bóng đá Nam Mỹ hụt hơi khi đến giải Ngoại hạng Anh là Robinho. Anh rời Santos vào năm 2005 để chuyển đến Real Madrid, rồi sau đó gia nhập Manchester City với cái giá kỉ lục 32,5 triệu bảng.
Tuy nhiên, khoảng thời gian ở Anh thật là đáng quên với cầu thủ nhỏ con này. Lối chơi quá thiên về thể lực của các câu lạc bộ xứ sương mù đã triệt tiêu khả năng chơi bóng ngẫu hứng của Robinho. Sau đó, anh bị bán tống bán tháo sang Milan và sự nghiệp của cầu thủ Brazil này cũng tụt dốc từ đó.
Robinho thời còn ở Anh:
4. Mascherano
Tiền vệ của Barcelona cũng đã trải qua một khoảng thời gian không lấy gì làm tươi đẹp khi còn ở Anh. Trong màu áo của West Ham lẫn Liverpool, cầu thủ người Argentina đã không thể hiện được đúng khả năng vốn có.
Chỉ có khi chuyển sang Tây Ban Nha, nơi mà các đội bóng chơi Latin hơn, Mascherano mới có đất diễn. Đến nay, nhiều người vẫn đánh giá, anh là một trong những bản hợp đồng thất bại dưới thời của Rafael Benitez.
Bàn phản lưới nhà trong trận gặp Liverpool hồi đầu mùa của Mascherano:
5. Kleberson
Việc cùng với đội tuyển Brazil vô địch thế giới vào năm 2002 đã khiến Kleberson lọt vào mắt xanh của những tuyển trạch viên ở châu Âu. Khi đó, Quỷ đỏ đã nhanh tay kí hợp đồng với siêu sao người Nam Mỹ. Tuy nhiên, những gì diễn ra trên sân cỏ đã chứng minh, Sir Alex đã nhìn lầm người.
Tại "Nhà hát của những giấc mơ", Kleberson chỉ ra sân đúng 20 lần. Anh không thể nào cạnh tranh nổi với những tiền vệ của Man Utd lúc đó và phải rời nước Anh vào năm 2005.