Năm 1987, Marco van Basten đã rời Ajax Amsterdam để đến AC Milan. 1 năm sau đó, thầy cũ của ông là Johan Cruyff muốn mang ông về Barcelona, tuy nhiên Van Basten đã từ chối. Huyền thoại Rossoneri kể lại: "Tôi đã nói với [Cruyff] là không, chỉ mới một mùa giải kể từ khi tôi đến Milan từ Ajax và do chấn thương mắt cá nên tôi đã không thi đấu nhiều."
"Ngoài ra, vào thời điểm đó thứ bóng đá hay nhất được chơi ở Ý. Tôi muốn thể hiện cho Milan thấy rằng tôi là một cầu thủ giỏi như thế nào và 2 năm tiếp sau đó, chúng tôi đã giành cúp châu Âu."
Van Basten có sự nghiệp rực rỡ ở AC Milan.
Van Basten ghi 125 bàn sau 201 trận cho Rossoneri và giành 15 danh hiệu, bao gồm 4 Scudetto và 3 Champions League với CLB này. Khi kết thúc sự nghiệp thi đấu, Van Basten từng dẫn dắt đội tuyển quốc gia Hà Lan, Ajax, Heerenveen và AZ Alkmaar, nhưng ông không muốn trải nghiệm thêm ở vai trò này: "Tôi sẽ không bao giờ làm huấn luyện viên nữa."
Năm 1993, Van Basten dính chấn thương ở trận chung kết European Cup, khi đội bóng của anh thua Marseille. 2 năm sau đó, tiền đạo này xác nhận giải nghệ, để lại sự tiếc nuối cho người hâm mộ bóng đá. Ông được coi là tiền đạo xuất sắc nhất lịch sử Milan.
5 bàn thắng đẹp nhất của Van Basten cho Ajax:
