Harry Maguire gia nhập Quỷ đỏ vào tháng 8 năm 2019 và chính thức trở thành đội trưởng câu lạc bộ vào tháng 1 năm 2020 sau khi Ashley Young chuyển sang Inter Milan. Cầu thủ 28 tuổi đã trở thành một gương mặt không thể thiếu ở đội tuyển quốc gia lẫn cấp CLB. Trở lại sau chấn thương, Maguire ra sân từ đầu ba trận gần đây nhất của đội tuyển Anh và chơi tuyệt vời trong cả ba.
HLV Gareth Southgate rất vui mừng với những tiến bộ của trung vệ này trong những năm gần đây và đã ca ngợi quyết định của HLV Ole Gunnar Solskjaer, người đã trao chiếc băng đội trưởng cho trung vệ sinh năm 1993. Southgate nói:
“Chúng tôi cố gắng liên lạc với các cầu thủ rất nhiều khi họ không tập trung ở ĐTQG cùng chúng tôi."
"Tôi cố gắng tôn trọng các câu lạc bộ và không can thiệp nhưng có những thời điểm khi mọi thứ xảy ra, họ cần được hỗ trợ nhiều hơn."
"Đầu mùa giải này đã có nhiều khó khăn cho Harry trên một số mặt trận. Vì vậy, thật tuyệt khi thấy cậu ấy phát triển với sự tự tin cùng tư cách là một nhà lãnh đạo. Bạn có thể thấy điều đó rõ ở Man Utd lẫn tuyển Anh."
"Trở thành đội trưởng của Manchester United là một thử thách lớn, một trách nhiệm lớn nhưng nó mang lại cho Harry nhiều điều hơn thế."
"Bạn có thể thấy cậu ấy tự tin hơn vào bản thân và đã tiến lên một cấp độ khác không chỉ trong thi đấu mà còn về sự trưởng thành của bản thân."
Solskjaer phát biểu về Maguire: