Dù Mourinho đã mang đến một số khoảnh khắc tuyệt vời ở Tottenham và dẫn dắt họ đến trận chung kết League Cup, phong cách bóng đá của ông không thực sự khiến những người ủng hộ Spurs phấn khích. HLV người Bồ Đào Nha cũng không có cơ hội đối đầu với Manchester City tại Wembley khi bị sa thải chỉ vài ngày trước trận chung kết năm 2021.
Mourinho đã gọi quyết định này là "lố bịch", nhưng vẫn còn tranh cãi liệu ông có dẫn dắt Tottenham tới chiếc cúp hay không nếu vẫn được giữ lại.
Mourinho là một HLV gây tranh cãi.
Bất chấp những thiếu sót của ông ở Spurs, một số cầu thủ đã phát triển mạnh mẽ dưới thời Người đặc biệt và một trong số đó là Sergio Reguilon.
Cầu thủ người Tây Ban Nha nói với The Times: "Mourinho? Tôi yêu ông ấy. Một ngày nọ, ông ấy nói với tôi, 'Nếu chúng ta đánh bại City và cậu bỏ túi Mahrez, tôi sẽ mua cho cậu một chiếc giăm bông Tây Ban Nha ngon lành'."
"Ông ấy khiến tôi cảm thấy được chào đón và với tư cách là một huấn luyện viên, tôi chỉ có thể nói những điều tốt đẹp về ông ấy. Ông ấy ở đẳng cấp thế giới. Ông ấy thuyết phục bạn rằng bạn là người giỏi nhất."
