Ngay khi kỳ chuyển nhượng tháng 1/2024 mở cửa, Man Utd xác nhận chia tay Sergio Reguilon. Thông báo của Quỷ đỏ có đoạn: "Sergio Reguilon trở lại Tottenham Hotspur sau khi Man United kích hoạt điều khoản phá vỡ hợp đồng cho mượn."
MU không giữ Reguilon bởi khi ấy Luke Shaw đã bình phục chấn thương và Tyrell Malacia được cho là sắp trở lại. Ngoài ra, thầy trò HLV Erik ten Hag cũng chơi ít trận hơn ở nửa sau mùa giải 2023/24 do đã bị loại khỏi hai đấu trường Champions League và Carabao Cup.
Reguilon chia tay Man Utd khá sớm.
Dù vậy, mọi thứ nằm ngoài tầm kiểm soát khi Man Utd tiếp tục mất Shaw do chấn thương, còn Malacia không hẹn ngày trở lại.
Mới nhất, HLV Erik ten Hag cho hay: "Vào tháng 12, tôi đã có những cuộc đàm phán nội bộ với đội ngũ y tế. Họ đảm bảo rằng cả hai sẽ bình phục vào tháng Giêng. Vì vậy, chúng tôi sẽ có hai hậu vệ trái.
Với việc còn đó Reguilon, chúng tôi sẽ phải làm thất vọng một cầu thủ (do đó phải trả cầu thủ trở lại Tottenham).
Ở vị trí hậu vệ cánh trái, chúng tôi gần như đã dính hai chấn thương trong suốt mùa giải."
Reguilon cập bến sân Old Trafford vào tháng 9/2023 dưới dạng cho mượn một mùa. Cựu cầu thủ Real Madrid góp mặt trong 12 trận trên mọi đấu trường.
Màn trình diễn của anh chỉ ở mức trung bình. Thậm chí nhiều thời điểm Sofyan Amrabat và Diogo Dalot còn được HLV Ten Hag tin dùng hơn Reguilon ở vị trí hậu vệ trái.
