Hậu vệ cánh này bước ra từ hệ thống học viện của Real Madrid và được trao cơ hội ra sân trong trận đấu với đội bóng đầy sao Barcelona vào tháng 2 năm 2019.
Anh chắc chắn đã gây ấn tượng, dù theo cách không mong muốn, khi cảnh quay anh lăng mạ Messi và Suarez được lan truyền trên YouTube.
Reguilon đã nói với The Times về những sự cố đó: "Tôi còn trẻ, quá dễ xúc động, trận El Clasico đầu tiên của tôi. Trận đấu không thể tin được, tôi chắc chắn sẽ cống hiến hết mình cho Real Madrid. Chúng tôi thua nhưng tôi đã chơi rất tốt."
Reguilon được Real Madrid đào tạo.
Cảm xúc là thứ mà Reguilon luôn phải cố gắng kiềm chế, cầu thủ 27 tuổi này thừa nhận đã rơi nước mắt sau khi cùng Manchester United thua Newcastle ở vòng 4 League Cup trong thời gian cho mượn đáng thất vọng ở Old Trafford.
Anh nói thêm: "Chúng tôi đang bảo vệ danh hiệu và chúng tôi đã bị loại. Tôi không quan tâm liệu tôi có ở đây được 6 tháng hay không, tôi rất buồn. Tôi không biết mình đã khóc như một đứa trẻ bao lâu. Bruno [Fernandes] đến bảo tôi hãy thư giãn nhưng tôi vẫn giữ bộ mặt như cũ. Có thể có lúc tôi quá đam mê, quá xúc động nhưng tôi không thể kiểm soát được."
