1. Tony Adams
"Quý ngài" Arsenal: Tony Adams.
Adams là một huyền thoại thực thụ trong lòng người hâm mộ Arsenal. Danh thủ người Anh nổi bật bởi việc giúp hàng phòng ngự đội bóng thành London trở nên bất khả xâm phạm dưới thời HLV George Graham. Tố chất thủ lĩnh bẩm sinh khiến Adams được bầu chọn làm đội trưởng Pháo thủ và đội tuyển Anh.
Cựu danh thủ 52 tuổi đã dành trọn 22 năm sự nghiệp thi đấu đỉnh cao trong màu áo Arsenal, có tổng cộng 669 lần ra sân trên mọi đấu trường. Tuy nhiên danh tiếng của Adams bị ảnh hưởng ít nhiều khi ông quyết định theo đuổi nghiệp cầm quân. Wycombe Wanderers là đội bóng đầu tiên mà cựu tuyển thủ Tam Sư dẫn dắt vào tháng 8 năm 2003.
Những kết quả tồi tệ liên tiếp khiến Wycombe Wanderers phải xuống hạng League One một năm sau đó; đồng thời Adams cũng rời khỏi băng ghế chỉ đạo. Qabala và Granada tiếp tục trở thành thảm họa đối với nghiệp cầm quân của cựu danh thủ Arsenal, khi câu lạc bộ Tây Ban Nha (Granada) thua tất cả 7 trận dưới thời người đàn ông 52 tuổi này.
2. Paul Gascoigne
Gascoigne trong màu áo Tam Sư.
Paul Gascoigne được xem là một trong những tiền vệ tài hoa bậc nhất mà bóng đá Anh từng sản sinh với kĩ thuật, nhãn quan chiến thuật sắc bén. Cựu danh thủ 51 tuổi nổi tiếng toàn cầu bởi màn trình diễn xuất sắc tại FIFA World Cup 1990.
Sau khi nghỉ hưu, 'Gazza' quyết định thử sức mình trên cabin huấn luyện. Mặc dù thế, kết quả là hết sức kém ấn tượng khi danh thủ này chỉ gắn bó với Kettering United trong vòng 39 ngày. Màn trình diễn tồi tệ của đội bóng cùng thói nghiện rượu kinh niên từ Gascoigne trở thành lí do chính khiến ông bị sa thải. Đó cũng là câu lạc bộ duy nhất mà danh thủ người Anh huấn luyện.
3. Hristo Stoichkov
Stoichkov trong màu áo Barcelona.
Stoichkov là cầu thủ người Bulgaria xuất sắc nhất trong lịch sử. Cựu ngôi sao Barcelona có màn trình diễn vô cùng thuyết phục tại World Cup 1994 khi giành giải thưởng Chiếc giày vàng, đồng thời giúp đội tuyển quốc gia xếp thứ 4 chung cuộc ở ngày hội bóng đá lớn nhất hành tinh.
Mặc dù trải qua sự nghiệp quần đùi áo số lẫy lừng, thế nhưng kịch bản đó lại trái ngược hoàn toàn khi Stoichkov trở thành huấn luyện viên. Tháng 7 năm 2004, ông được bổ nhiệm làm thuyền trưởng đội tuyển Bulgaria và xảy ra mâu thuẫn không thể hàn gắn với Stylian Petrov. Celta Vigo, Mamelodi Sundowns, Litex Lovech, CSKA Sofia là các bến đỗ thất bại tiếp theo với cựu huyền thoại 52 tuổi.
4.Lothar Matthäus
Matthaus với chức vô địch thế giới.
Matthaus là cầu thủ có số lần khoác áo đội tuyển Đức nhiều nhất trong lịch sử (150 lần); đồng thời là đội trưởng Những cỗ xe tăng giành chức vô địch World Cup 1990 tại Ý. Xuyên suốt sự nghiệp thi đấu đỉnh cao kéo dài 20 năm, Matthaus gần như giành đủ mọi vinh quang cùng các đội bóng tên tuổi châu Âu như Inter Milan, Bayern Munich, và Borussia Monchengladbach.
Tuy nhiên, câu chuyện đó đã không xảy đến khi huyền thoại người Đức theo đuổi sự nghiệp cầm quân. Ông trải qua thất bại khi quyết định dẫn dắt Rapid Wien, Partizan Belgrade, đội tuyển quốc gia Bulgaria, Hungaria.
5. Marco Van Basten
Van Basten trong màu áo Milan.
Van Basten từng là nhân tố then chốt trên hành trình đăng quang chức vô địch EURO 1988 của Cơn lốc màu da cam (danh hiệu lớn duy nhất của đội tuyển Hà Lan). Người đàn ông 54 tuổi nổi tiếng là một trong số các tiền đạo xuất sắc nhất thế hệ của mình với hơn 300 bàn thắng cùng những ông lớn bóng đá châu Âu như Ajax Amsterdam. AC Milan.
Trái ngược với bản lí lịch hoành tráng khi còn là cầu thủ, Van Basten có một bộ mặt kém ấn tượng hơn rất nhiều khi quyết định ngồi trên cabin huấn luyện. Năm 2004, ông được bổ nhiệm làm thuyền trưởng đội tuyển quốc gia Hà Lan kéo theo sau là hàng loạt xung đột với Clarence Seedorf, Edgar Davids, Patrick Kluivert, Ruud Van Nistelrooy.
Những bến đỗ tiếp theo cũng mang đến thất bại với danh thủ này. Van Basten bị bãi nhiệm chỉ sau một năm dẫn dắt Ajax (mùa giải 2008/2009) trước khi phiêu lưu đến Henreeven và AZ Alkmaar.
