Cầu thủ thuộc biên chế Leicester City đang nổi lên như một trong những hậu vệ trái hay nhất tại giải ngoại hạng Anh ngay lúc này. Với phong độ ấn tượng đó, rất nhiều đội bóng lớn đã nhăm nhe muốn có chữ kí của anh, trong đó có Chelsea và Manchester City. HLV Frank Lampard đã quá thất vọng với bộ đôi Marcos Alonso cũng như Emerson khi cả 2 đều gây thất vọng khi được trao cơ hội. Điều này khiến The Blues hiện tại rất muốn tìm một hậu vệ cánh trái đẳng cấp như Chilwell để lắp vào đội hình.
Ngoài ra, cầu thủ người Anh cũng được nhà vô địch Premier League - Manchester City theo đuổi. Ở mùa giải này, Pep đã rất đau đầu với bài toán nơi cánh trái khi Mendy vẫn thể hiện một phong độ phập phù trong khi Zinchenko lại đang chấn thương trong hầu hết thời gian. Khả năng chuyền bóng tốt cùng với việc lên công về thủ đều đặn, Chilwell được xem sẽ trở thành lời giải cho bài toán hóc búa mà HLV Pep Guardiola đang phải đối mặt.
Ben Chilwell đang là một trong những nhân tố chủ chốt trong đội hình Bầy Cáo dưới thời HLV Brendan Rodgers, điều đó có nghĩa, cả 2 đại gia Anh phải chi ra một số tiền đủ hấp dẫn để thuyết phục Leicester ngồi vào bàn đàn phám.