7. Ciro Ferrara
Ciro Ferrara được bổ nhiệm làm HLV trưởng Juventus sau khi Claudio Ranieri bị sa thải cuối mùa giải 2008/09. Đây cũng là lần đầu tiên ông ngồi vào ghế nóng của một đội bóng. Trước đó Ciro Ferrara chỉ làm trợ lý tại đội tuyển Italia.
Sau một khởi đầu khá sáng sủa cùng Bà đầm già, Ferrara cuối cùng cũng đã thể hiện sự hạn chế của bản thân. Juventus của ông nhận thất bại ê chề 1-4 trước Bayern trên sân nhà và bị loại khỏi Champions League. Và sau khi để Inter loại khỏi Coppa Italia Tháng 1 năm 2010, Ferrara chính thức bị sa thải. Ông đã thừa nhận rằng việc huấn luyện những người bạn thân thật sự là một vấn đề.
Ciro Ferrera có thêm cơ hội với Sampdoria vào năm 2012. Nhưng ông đã bị sa thải khi mùa giải chưa đi hết một nửa chặng đường.
6. Alan Shearer
Sau khi giã từ sự nghiệp quần đùi áo số, Alan Shearer không giấu diếm ý định bắt đầu sự nghiệp huấn luyện. Thế nhưng, khi được mời tham gia vào BHL của tuyển Anh dưới thời HLV Steve McClaren, ông đã từ chối: "Tôi vinh dự được McClaren quan tâm và rất lý thú với đề án xây dựng đội tuyển của ông ấy. Tuy nhiên, do tôi đã hứa với phía BBC rằng tôi sẽ tiếp tục triển khai hợp đồng với họ nên tôi không muốn làm trái lại với những gì mình đã nói."
Shearer tiếp tục từ chối hai lời mời về làm trợ lý HLV tại Newcastle dưới triểu 2 đại Kevin Keegan (02/2008) và Joe Kinnear (11/2008).
Ngày 01/04/2009, huyền thoại người anh bất ngờ ngồi vào chiếc ghế nóng của CLB Newcastle khi mùa giải chỉ còn 8 vòng đấu và Chích chòe đang trong cuộc đua trụ hạng. Vì CLB thân yêu, ông đã xin nghỉ phép 8 tuần tại BBC để giúp Newcastle thoát khỏi vùng nguy hiểm. Tiếc rằng, mong muốn của Shearer đã không thành sự thật. Chỉ giành được 5 điểm sau 8 trận đấu, Newcastle chính thức xuống hạng. Khoảnh khắc Alan Shearer đứng lặng trên sân Villa Park có lẽ cũng sẽ là khoảnh khắc cuối cùng trong sự nghiệp huấn luyện ngắn ngủi của huyền thoại Newcastle.
5. Hristo Stoichkov
Ông chắc chắn là một trong những cầu thủ hay nhất mà bóng đá Bulgaria từng sản sinh. Tuy vậy, Stoichkov không phải là một HLV thành công. Ngồi vào ghế huấn luyện lần đầu tiên trong sự nghiệp với chính đội tuyển Bulgaria, những gì mà ông để lại chỉ là sự thất vọng.
Từng giúp Bulgaria vào đến bán kết World Cup 1994 nhưng khi đảm nhiệm vai trò HLV, Stoichkov thậm chí còn không thể đưa đội nhà vượt qua vòng loại World Cup 2006. Tiếp theo đó, ông cũng thất bại trong chiến dịch đưa Bulgaria đến Euro 2008 trước khi từ chức.
Những chuyến phiêu lưu tiếp theo tại các CLB Celta Vigo, Mamelodi Sundowns, Litex Lovech và CSKA Sofia đã khiến ông nhận ra mình không hề có duyên với nghiệp huấn luyện.
