Sau khi mùa giải 2018 – 2019 kết thúc, hàng tiền vệ của Rossoneri đã có rất nhiều sự thay đổi. Riccardo Montolivo, Jose Mauri, Andrea Bertolacci đã không được gia hạn hợp đồng. Tiemoue Bakayoko trở về Chelsea. Giacomo Bonaventura chưa hẹn ngày trở lại. Quá trình đàm phán gia hạn hợp đồng với Lucas Biglia vẫn đang rơi vào bế tắc. Franck Kessie và Lucas Paqueta nhiều khả năng sẽ được giữ lại nhưng chỉ 2 cái tên này là không đủ cho 1 mùa giải mà đội bóng áo sọc đỏ đen phải thi đấu trên nhiều mặt trận.
Hàng loạt cái tên đã được tân Giám đốc kĩ thuật Paolo Maldini nhắm đến. Rade Krunic đã tiến hành kiểm tra y tế và dự kiến sẽ được ra mắt trong ít ngày tới. Stefano Sensi, Dennis Praet cũng được điền tên vào danh sách cần chiêu mộ.
Tuy nhiên, những gương mặt ấy sẽ khiến Rossoneri phải tốn 1 khoản phí không nhỏ. Trong bối cảnh AC Milan vẫn đang bị UEFA giám sát về việc thực hiện luật Công bằng tài chính, họ sẽ không thể chi nhiều tiền như những mùa giải trước. Vậy nên, Paolo Maldini buộc phải tính đến việc chiêu mộ những cái tên đã hết hạn hợp đồng. Theo SportItalia, Daniele De Rossi đã lọt vào tầm ngắm của Rossoneri.
“Lão tướng” 36 tuổi vừa nói lời chia tay AS Roma sau 19 năm gắn bó và hiện vẫn chưa tìm được bến đỗ tiếp theo. Song, sẽ rất khó để AC Milan thành công trong thương vụ này bởi De Rossi không muốn khoác áo 1 đội bóng nào khác ở Italia.