Thi đấu ổn định trong màu áo Leicester City, cầu thủ 28 tuổi đã được Chelsea mang về vào tháng 8/2017 với mức giá 35 triệu bảng. Tuy nhiên, cựu tiền vệ Manchester United chỉ ra sân 12 lần cho The Blues và thường xuyên phải làm quen với băng ghế dự bị.
Ở mùa giải năm nay, Danny Drinkwater cũng chỉ mới ra sân 30 phút khi Chelsea gặp Manchester City tại trận tranh Siêu cúp Anh. Với sự có mặt của Jorginho, HLV Maurizio Sarri đã tin dùng cầu thủ người Italia bên cạnh N'Golo Kante và Ross Barkley.
Theo báo chí Anh, Danny Drinkwater có thể rời sân Stamford Bridge ngay trong tháng Giêng tới đây. Tờ Daily Express tiết lộ, đội bóng cũ Leicester City và Southampton là hai CLB đang muốn có được sự phục vụ của cầu thủ người Anh.
Tuy nhiên, khúc mắc duy nhất trong thương vụ này đó chính là yêu cầu từ phía Chelsea. Leicester City và Southampton chỉ muốn mượn Danny Drinkwater. Trong khi đó, The Blues chỉ để cầu thủ sinh năm 1990 ra đi nếu nhận được lời đề nghị mua đứt.
Ngoài Danny Drinkwater, Gary Cahill cũng đang là cái tên khác đứng trước nguy cơ ra đi khi không được trọng dụng. Sau khi trở về từ World Cup 2018, cầu thủ 32 tuổi đã nói lời chia tay sự nghiệp quốc tế để tập trung cho Chelsea. Tuy nhiên, cựu trung vệ Bolton Wanderers vẫn chưa được ra sân lần nào ở mùa giải năm nay.