AC Milan đã kết thúc mùa giải 2018 – 2019 với vị trí thứ 5, đồng nghĩa với việc không thể giành vé tham dự UEFA Champions League. Chỉ 2 ngày sau khi Serie A hạ màn, Giám đốc thể thao Leonardo đã nộp đơn từ chức. Thực tế đã chỉ ra rằng những bản hợp đồng do ông mang về San Siro đều không để lại ấn tượng, ngoại trừ Lucas Paqueta. Bên cạnh đó, nhiều nguồn tin cho rằng Leonardo đã có mâu thuẫn với Ivan Gazidis khi vị CEO người Hy Lạp đã can thiệp quá sâu vào công tác chuyển nhượng.
Leonardo đã rời khỏi cương vị Giám đốc thể thao tại AC Milan.
Chia tay San Siro, huyền thoại người Brazil sẽ không có thời gian để nghỉ ngơi. PSG đang xem xét việc mời Leonardo quay trở lại Parc des Princes để đảm nhiệm vai trò Giám đốc thể thao trong trường hợp Antero Henrique quyết định từ chức. Việc Parisiens không thể tiến sâu tại UEFA Champions League và chỉ giành được danh hiệu Ligue I trong mùa giải vừa qua đã khiến đội bóng thủ đô nước Pháp buộc phải có sự thay đổi.
Bản thân Leonardo cũng không còn xa lạ với người hâm mộ PSG. Trong quá khứ, ông từng làm việc tại Parc des Princes từ năm 2011 đến năm 2014. Chính ông là người đã đưa Zlatan Ibrahimovic, Edinson Cavani, Thiago Silva về Pháp, giúp PSG duy trì sự thống trị cho đến thời điểm hiện tại.
