Kể từ khi gia nhập Milan từ Lille vào kỳ chuyển nhượng hè 2019, Leao dần trở thành một trong những cầu thủ quan trọng nhất đội chủ sân San Siro. Sau 190 trận ra sân trên mọi đấu trường, ngôi sao người Bồ Đào Nha đã ghi được 49 bàn thắng, đồng thời cung cấp 44 đường kiến tạo giúp đồng đội lập công, qua đó góp công lớn giúp Rossoneri vô địch Serie A mùa giải 2021/22 và lọt tới bán kết Champions League 2022/23.
Mùa này, Leao vẫn duy trì phong độ ghi bàn ổn định với 6 pha lập công sau 26 trận trên mọi đấu trường.
Leao đang là đầu tàu tại Milan.
Với phong độ cao trong nhiều mùa giải qua, cầu thủ mang áo số 10 đang được PSG để mắt tới như một phương án thay thế chất lượng cho Kylian Mbappe, người được cho sẽ rời đội chủ sân Công viên các hoàng tử mùa hè tới để gia nhập Real Madrid.
Tuy nhiên PSG sẽ không dễ dàng có được chữ ký của Leao bởi theo thông tin mới đây từ Foot Mercato, Newcastle United cũng đang bày tỏ khao khát sở hữu cầu thủ 24 tuổi trong tương lai để nâng cấp chất lượng đội hình sau khi đang trải qua mùa giải 2023/24 khá chật vật.
Đội chủ sân St James Park sau kỳ chuyển nhượng mùa đông bị kìm hãm bởi Quy tắc lợi nhuận và bền vững của ban tổ chức Premier League (PSR) được dự đoán sẽ trở lại mạnh mẽ ở phiên chợ hè 2024 tới.
Về phần Milan, CLB này chưa đưa ra bất kỳ thông báo nào về trường hợp của Leao nhưng theo truyền thông Italia, đội chủ sân San Siro chỉ chấp nhận để cựu sao Lille rời đi nếu có CLB nào chấp nhận chi ra 175 triệu euro phí phá vỡ hợp đồng.
