Trong quá khứ, Mourinho đã có 17 tháng dẫn dắt Gà Trống. Dù có công lớn giúp Tottenham có mặt tại trận chung kết Carabao Cup 2021 nhưng cuối cùng nhà cầm quân 60 tuổi đã nhận trát sa thải chỉ trước 1 tuần diễn ra màn so tài trên sân Wembley. Người thay thế Mourinho dẫn dắt đội bóng sau đó, Ryan Mason cũng không thể giúp Tottenham đánh bại Manchester City, qua đó để tuột mất cơ hội giải cơn khát danh hiệu kéo dài 13 năm kể từ năm 2008 của CLB.
Mourinho vẫn chưa "nguôi giận" với quyết định sa thải từ Tottenham.
Bất bình với cách làm việc từ đội bóng cũ, chiến lược gia người Bồ Đào Nha mới đây đã miêu tả quyết định sa thải ông từ ban lãnh đạo Tottenham bằng hai từ “nực cười”.
“Thật hài hước khi một CLB không có bất cứ danh hiệu nào lại sa thải tôi trước trận chung kết 2 ngày”, Mourinho nói trên The Obi One podcast. “Tottenham chưa từng giành chiếc cúp nào trong 50 năm. Bản thân tôi cũng không nhớ rõ. Tôi bị sa thải ngay trước trận chung kết. Họ nên nhớ tôi từng cùng Chelsea nhiều lần đến Wembley và đoạt hết mọi danh hiệu ở sân đấu này”.
Chưa hết, Mourinho còn thể hiện sự tiếc nuối khi không được dẫn dắt CLB thi đấu ở trận chung kết dù đã lên kế hoạch đánh bại Man City.
“Tôi đã có kinh nghiệm và đối đầu với nhiều CLB có lối chơi giống Man City”, Mourinho nói. “Thật khó để khẳng định tôi sẽ giúp Tottenham đánh bại Man City trong trận đấu ấy nếu có cơ hội nhưng nên nhớ tôi từng cùng Tottenham vượt qua đối thủ trên sân nhà, đó là một điều lạc quan”.
Sau 1 tháng bị Tottenham sa thải, Mourinho ngay lập tức được AS Roma "trải thảm đỏ". Ngay ở mùa bóng đầu tiên cùng CLB Italia, chiến lược gia sinh năm 1963 giúp đội chủ sân Olimpico đoạt UEFA Conference League 2021/22, sau đó 1 năm, Mourinho cùng Roma chơi trận chung kết Europa League với Sevilla nhưng thất bại trên chấm phạt đền.
