Ở kỳ chuyển nhượng hè 2023, Henderson đã rời Liverpool sau 12 năm gắn bó để sang Arab Saudi chơi bóng trong màu áo Al Ettifaq. Tuy nhiên chỉ sau hơn 6 tháng ở quốc gia vùng Trung Đông, ngôi sao người Anh cảm thấy chán nản và đã làm mọi cách để được trở lại châu Âu thi đấu. Mới đây, tiền vệ 33 tuổi đã chính thức trở thành tân binh của Ajax Amsterdam vào ngày thứ 5 tuần trước.
Dù được toại nguyện nhưng Henderson đã chịu nhiều chỉ trích từ phần đông người hâm mộ khi cầu thủ sinh năm 1990 bị cho rằng đã quá tham tiền để rời bỏ Liverpool hơn 1 năm trước.
Henderson khiến toàn đội Liverpool bất ngờ khi quyết định rời đội bóng vào mùa hè năm 2023.
Thực tế Henderson đã có thể không bị nhiều CĐV bóng đá phẫn nộ như vậy nếu ngôi sao người Anh chấp nhận ở lại Liverpool vào mùa hè năm ngoái bởi theo thông tin từ Daily Mail, mọi nhân sự tại CLB vùng Merseyside đều muốn cựu thủ quân của họ tiếp tục gắn bó với đội bóng không chỉ bởi vấn đề chuyên môn mà còn những giá trị tinh thần mà anh mang lại cho các đồng đội.
Theo đó, trước khi Henderson nhận lời đến Al Ettifaq chơi bóng, HLV Jurgen Klopp nhiều lần thuyết phục anh ở lại và coi tiền vệ 33 tuổi như một viên gạch quan trọng trong quá trình xây dựng Liverpool 2.0 dù phong độ Henderson ở mùa giải trước đó không thực sự thuyết phục.
Henderson giữ tấm băng đội trưởng The Kop từ mùa bóng 2015/16 sau khi huyền thoại Steven Gerrard rời CLB. Anh trở thành nhân tố quan trọng trong quãng thời gian thành công của Lữ Đoàn Đỏ dưới sự dẫn dắt của HLV Klopp. Sau 12 năm chơi bóng tại Liverpool, cựu sao Sunderland giành được hầu hết mọi danh hiệu tập thể, trong đó nổi bật có chức vô địch Champions League 2018/19 và Premier League 2019/20.
