Dù được đánh giá là ứng viên vô địch, Liverpool vẫn nhận thức được rằng Napoli, đối thủ đầu tiên của họ ở Champions League mùa này không hề dễ chơi. Đúng như dự đoán, trong chuyến làm khách đến sân San Paolo, Lữ đoàn đỏ đã không có được chiến thắng.
Phút thứ 82, đội bóng nước Ý có bàn mở tỷ số trên chấm penalty. Sang đến thời gian bù giờ, tỷ số vẫn là 1-0, Liverpool coi như sẽ phải trắng tay ra về. Nhưng mọi chuyện chưa dừng lại ở đó, phút thứ 90+2, trung vệ Virgil van Dijk bị áp sát bởi 2 cầu thủ Napoli đã phải chuyền bóng về cho đồng đội, tuy nhiên tiền đạo Fernando Llorente lại chộp lấy cơ hội, xông lên dứt điểm, ấn định chiến thắng 2-0 cho đội nhà.
Liverpool bị thủng lưới 2 bàn trong trận gặp Napoli.
Sau trận, nhiều ý kiến cho rằng Van Dijk đã quá bất cẩn ở tình huống đó, trung vệ này chịu trách nhiệm cho trận thua của The Reds, một khán giả phản pháo: "Nhưng Van Dijk không khiến Liverpool thua cuộc, họ vốn đã thua 1-0 rồi mà."
Tuy vậy, người khác nhanh chóng nhìn ra chính sự chần chừ của Adrian và Andy Robertson đã tạo cơ hội cho Llorente lấy được bóng: "Đó không hẳn là lỗi của Van Dijk, anh ấy bị bao vây và quyết định chuyền về cho Robertson, sau đó là sự không dứt khoát giữa Adrian và Robertson."
"Tôi khóc khi mọi người bắt đầu chỉ trích Van Dijk vì anh ấy phạm một lỗi sau nhiều năm."
Đội hình Liverpool bầu chọn Van Dijk làm đội trưởng:
