Iker Casillas là một trong những huyền thoại sống tại sân Santiago Bernabeu. Trước khi rời khỏi thành phố Madrid, Casillas đã có hơn 500 trận ra sân cho Kền Kền trắng sau 16 mùa giải, là một trong những nhân tố quan trọng bậc nhất dưới thời nhiều huấn luyện viên khác nhau. Ngày chia tay Real, Casillas đã khóc rất nhiều, cùng với đó là lời cáo buộc vị chủ tịch Florentino Perez từ gia đình cựu tuyển thủ Tây Ban Nha. Họ cho rằng Casillas bị ép rời khỏi đội bóng khi đã ở bên kia sườn dốc của sự nghiệp.
Cùng thời điểm mà Casillas chia tay Los Blancos, làng bóng đá thế giới cũng chứng kiến nhiều nhiều cuộc chia tay đẫm nước mắt và tình cảm như Xavi với Barcelona hay Steven Gerrard với Liverpool. Tuy nhiên, thủ thành 35 tuổi chẳng thể có được một ‘bữa tiệc chia tay’ long trọng như 2 người đồng nghiệp của mình. Trong phát biểu mới nhất, Casillas đã làm rõ lý do anh không thể tiếp tục gắn bó với Kền kền trắng.
“Điều tốt nhất khi ấy là rời khỏi Real Madrid. Vào tháng 1 hoặc tháng 2 năm 2015, tôi biết thời gian của tôi ở đó đã sắp đi đến hồi kết. Không khí lúc bây giờ rất tệ. Tôi đã nghĩ đến việc đưa ra quyết định của mình. Chúng tôi suy nghĩ rất nhiều nhưng điều tốt nhất vẫn là rời khỏi đó.”