Một cuộc khảo sát năm 2012 đã chỉ ra rằng người hâm mộ Chelsea coi Tottenham là đối thủ chính của họ, trên cả Arsenal và Manchester United. Trong cuộc khảo sát tương tự, các CĐV Tottenham coi Chelsea là đối thủ thứ hai của họ, dưới Arsenal.
Mọi chuyện bắt đầu vào năm 1910, khi Tottenham mới chỉ gia nhập Football League vào năm 1908 và được chơi ở First Division lần đầu vào năm 1909. Cả Chelsea và Tottenham đều gặp khó khăn trong mùa giải 1909/1910, và họ gặp lại nhau tại White Hart Lane vào ngày 30 tháng 4 năm 1910 trong trận đấu cuối cùng của mùa giải, cả hai đều cần chiến thắng để trụ hạng. Spurs đánh bại Chelsea với tỷ số 2-1, khiến Chelsea gục ngã, với bàn thắng ấn định chiến thắng do công của Percy Humphreys, người mà mùa trước vẫn chơi cho The Blues.
Một trận derby London.
Tuy nhiên, sự kình địch chỉ thực sự sâu sắc từ trận chung kết FA Cup năm 1967, đây là trận chung kết đầu tiên của giải đấu giữa hai đội đến từ London, và do đó thường được gọi là "Chung kết Cockney". Tottenham đã thắng trận 2-1 trên sân vận động có hơn 100.000 người góp mặt, con số khán giả kỷ lục giữa hai đội này cho đến nay. Mùa giải 1974/1975, họ một lần nữa đều có nguy cơ xuống hạng, trước trận derby gần cuối mùa, khán giả đã đánh nhau trên khán đài. Sau cùng Spurs thắng 2-0, họ trụ hạng với 1 điểm hơn nhóm đèn đỏ, The Blues xuống giải hạng hai.
Kể từ những năm 1990, Chelsea gần như thống trị trong các cuộc gặp với Tottenham, với đỉnh cao là chiến thắng 6-1 tại White Hart Lane trong mùa giải 1997/1998. Cuối mùa giải 2015/2016, trận derby trên sân Stamford Bridge đã chứng kiến 9 thẻ vàng cho Tottenham (kỷ lục thẻ của 1 đội ở Premier League), 3 thẻ cho Chelsea, Moussa Dembele nhận án treo giò 6 trận vì hành vi bạo lực, hai đội đều bị phạt vì không kiểm soát được cầu thủ. Trận đấu này được gọi với tên "Battle of Stamford Bridge", lấy tên cuộc chiến nổi tiếng năm 1066 giữa Anh và Na Uy.
Chelsea có thể coi là vua của bóng đá thành London trong thế kỷ này, do đó các thành viên của The Blues có không ít dịp để chế nhạo kình địch, đội bóng không vô địch Anh từ năm 1961 đến nay và không có danh hiệu nào kể từ năm 2008. Hồi tháng 5, khi Aston Villa chạm trán Spurs, trợ lý của Villa là John Terry đã bị CĐV Gà trống đồng thanh chê bai, anh đáp lại bằng cách làm động tác nâng cúp. Sau đó, huyền thoại Chelsea chia sẻ tin tức này lên trang cá nhân cùng biểu cảm cười rơi nước mắt kèm biểu tượng 17 danh hiệu, số danh hiệu anh giành được cùng The Blues.
Huyền thoại Didier Drogba thở dài khẳng định cầu thủ đồng hương Serge Aurier đã gia nhập sai CLB khi đến Tottenham.
Cập nhật top 14 chỉ để Tottenham nằm ở cuối.
Tháng 4 năm 2016, khi Tottenham có cơ hội rất lớn để cạnh tranh Premier League, Eden Hazard đã phát biểu: "Người hâm mộ, câu lạc bộ, các cầu thủ, chúng tôi không muốn Tottenham vô địch Premier League. Chúng tôi hy vọng cho Leicester vì họ xứng đáng là nhà vô địch mùa này. Chúng tôi có một trận đấu vào tuần tới trước Tottenham và nếu chúng tôi có thể đánh bại họ thì điều đó thật tốt."
Ở trận đấu này, Hazard đã ghi bàn thắng muộn khiến Spurs mất điểm trước Chelsea, sau đó họ bị tụt lại và Bầy cáo thực sự lên ngôi vô địch. Năm 2019, trước khi đến Real, Hazard nói: "Chúng tôi đã giành được rất nhiều danh hiệu, nhưng họ thì không, vì vậy tôi hy vọng điều này sẽ tiếp tục."
Khi Willian rời Chelsea, Tottenham là một trong những đội theo đuổi anh, tất nhiên Willian đã chọn đến Arsenal. Thậm chí vào năm 2019, trang Twitter của The Blues đã cập nhật top 14 Ngoại hạng Anh chỉ để khiến tên Tottenham nằm ở cuối cùng.
Chelsea đối đầu Tottenham:
